OBO ester of 5-hexynoic acid | 89276-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: OBO ester of 5-hexynoic acid
• 英文别名: 1-(pent-4-ynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane；1-(4-hexynyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane；4-methyl-1-(4-pentyl-1-yl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；4-methyl-1-(4-pentynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-hexyne；2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]octane, 4-methyl-1-(4-pentynyl)-；4-methyl-1-pent-4-ynyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 89276-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WJMFTNWXQISGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OBO ester of 5-hexynoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 、 乙二胺 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 草酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 280.0h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 OBO ester of 5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  桥接羧酸原酸酯的新通用合成路线

  摘要：

  容易获得的3-甲基-3-羟基甲基氧杂环丁烷（2）的酰化反应会生成相应的氧杂环丁烷酯（3），在三氟硼化硼醚化物中在-15°二氯甲烷中平稳重排，形成2的原酸酯6，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷系列（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94143-1

文献信息

• Total synthesis of 7,7-, 10,10-, and 13,13-difluoroarachidonic acids
  作者：Pui Yan Kwok、Frank W. Muellner、Chien Kuang Chen、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00246a027

  日期：1987.6

  Synthese a partir de la reaction d'(alcynyl trialkylsilyl) ethers avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) ether en presence de butyl-lithium

  在脱丁基锂的存在下，合成部分反应 d'(炔基三烷基甲硅烷基) 醚 avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) 醚
• Design and Synthesis of Biotin Analogues Reversibly Binding with Streptavidin
  作者：Tomohiro Yamamoto、Kiyoshi Aoki、Akira Sugiyama、Hirofumi Doi、Tatsuhiko Kodama、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201500120

  日期：2015.4

  Two new biotin analogues, biotin carbonate 5 and biotin carbamate 6, have been synthesized. These molecules were designed to reversibly bind with streptavidin by replacing the hydrogen‐bond donor NH group(s) of biotin’s cyclic urea moiety with oxygen. Biotin carbonate 5 was synthesized from L‐arabinose (7), which furnishes the desired stereochemistry at the 3,4‐cis‐dihydroxy groups, in 11 % overall

  已经合成了两种新的生物素类似物，碳酸生物素5和氨基甲酸酯6。通过将生物素的环状脲部分的氢键供体NH基团替换为氧，这些分子可与链霉亲和素可逆结合。碳酸生物素5是由L阿拉伯糖（7）合成的，它在3,4-顺式-二羟基基团上具有所需的立体化学，总产率为11％（十个步骤）。氨基甲酸酯类生物素6的合成是由L-半胱氨酸衍生的手性醛33完成的总收率11％（分7步）。水溶性生物素碳酸盐类似物的表面等离子共振分析46和生物素类似物氨基甲酸酯47表明ķ d结合链霉亲和这些化合物的值分别为6.7×10 -6 中号和1.7×10 -10 中号，分别。这些值显着大于生物素的值（K D = 10 -15  M），因此表明氮原子对于生物素与链霉亲和素之间的强结合的重要性。
• Preferential formation of 8-epi-prostaglandin f2α via the corresponding endoperoxide by a biomimetic cyclization
  作者：E.J. Corey、Chuan Shih、Neng-Yang Shih、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91105-0

  日期：1984.1

  Homolytic demercuration of the 1,2-dioxolanes 14a and 14b in the presence of oxygen leads preferentially to endoperoxidee 17 (both epimers at C*) which upon reduction affords 8--prostaglandin F2α and the C(15)-epimer, a result in accord with a previous mechanistic proposal.

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。
• Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06664281B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from risk factors of diabetes or syndrome X.

  一种过氧化物酶体增殖激活受体调节剂，含有公式（I）的羧酸衍生物（其中所有符号如规范中定义），其无毒酸或水合物作为活性成分。由于具有调节PPAR的作用，公式（I）的化合物作为降糖剂、降脂剂、预防和/或治疗代谢紊乱疾病（糖尿病、肥胖、综合征X、高胆固醇血症、高脂蛋白血症等）、高脂血症、动脉粥样硬化、高血压、循环系统疾病、暴饮暴食、冠心病等，以及升高HDL胆固醇的药物、降低LDL胆固醇和/或VLDL胆固醇的药物，以及缓解糖尿病或综合征X的危险因素的药物。
• Total Synthesis of 15-F_2t-Isoprostane by Using a New Oxidative Cyclization of Distonic Radical Anions as the Key Step
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1002/chem.200802139

  日期：2009.1

  Cyclization/oxygenation and alkylation reactions: A concise total synthesis of 15‐F2t‐IsoP (see scheme) and its 15‐epimer, today used as the gold standard marker of oxidative stress in vivo, has been accomplished in 12 steps in 14 % overall yield by applying a vinylogous aldol addition, a new oxidative radical anion cyclization/oxygenation sequence to construct the cyclopentane core, and an acetylide

  环化/加氧和烷基化反应：15-F 2t - IsoP（见方案）的简明全合成（今天用作体内氧化应激的金标准标志物）已在12％的步骤中完成了14％通过使用乙烯基醇醛醇加成物，新的氧化性自由基阴离子环化/氧化序列来构建环戊烷核以及乙炔烷基化等关键步骤，可提高总收率。