2-bromoethyl thioacetate | 927-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl thioacetate
• 英文别名: S-acetyl-2-bromoethanethiol；Ethanethioic acid, S-(2-bromoethyl) ester；S-(2-bromoethyl) ethanethioate
• CAS: 927-70-8
• 化学式: C₄H₇BrOS
• 分子量: 183.069
• InChiKey: NYHLAZJBJZRGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.5330 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl thioacetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-乙酰硫代乙基碘
  参考文献：
  名称：

  O²-(N-Hydroxy(methoxy)-2-ethanesulfonamido) Protected Diazen-1-ium-1,2-diolates: Nitric Oxide Release via a Base-Induced β-Elimination Cleavage

  摘要：

  O-2-(Ethanesulfohydroxamic acid) and O-2-(N-methoxy-2-ethanesulfonylamido) diazen-1-ium-1,2-diolates (4-7), a novel type of O-2-(protected) diazeniumdiolate, were synthesized using a key thioacetate oxidation reaction. Nitric oxide release studies showed that O-2-(N-methoxy-2-ethanesulfonylamido) diazeniumdiolates 5 and 7 released NO in a nonphysiological alkaline buffer, in the presence of bases such as the basic natural amino acids Arg and His, or the non-nucleophilic organic base DBU in PBS at pH 7.4, via a beta-elimination cleavage reaction.

  DOI：

  10.1021/ol200053z
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 乙酰溴 在 四氯化碳 作用下， 生成 2-bromoethyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 537,538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hg–C bond protonolysis by a functional model of bacterial enzyme organomercurial lyase MerB
  作者：Ramesh Karri、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Anaswara Gopalakrishnan、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/d0cc02232b

  日期：——

  Herein, we report a novel synthetic compound 1, having a highly nucleophilic selenolate (Se−) moiety and a thiol (–SH) functional group, which showed efficient Hg–C bond protonolysis of various R–Hg–X molecules including neurotoxic methylmercury and thimerosal, via direct –SH proton transfer to the highly activated C-atom of a departed R group with low activation energy barrier at room temperature

  在此，我们提出一个新的合成化合物1，具有高度亲核的selenolate（硒- ）部分和一个巯基（-SH）的官能团，其显示各种R-汞-X分子的高效汞-C键的质子分解，包括神经毒性和甲基汞在没有任何外部质子源的情况下，硫柳汞通过直接–SH质子转移到离去的R基团的高活化C原子上而在室温（21°C）下具有较低的活化能垒，因此具有一定的功能MerB的模型。
• Phosphonocarboxylate compounds pharmaceutical compositions, and methods
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05760021A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The present invention relates to compositions comprising pharnaceutically-acceptable carriers and a phosphonocarboxylate, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, having a structure according to formula (I): ##STR1##

  这项发明涉及包含药用可接受载体和磷酸羧酸盐或其药用可接受盐的组合物，其结构符合以下公式（I）：##STR1##
• Synthesis of Phosphorodithioate DNA via Sulfur-Linked, Base-Labile Protecting Groups¹
  作者：William T. Wiesler、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jo960274y

  日期：1996.1.1

  deoxynucleoside thiophosphite. Subsequent steps involved oxidation with sulfur to generate the completely protected phosphorodithioate triester, acylation of unreacted deoxynucleoside, and removal of the 5'-protecting group. Yields per cycle were usually 97-98% with 2-5% phosphorothioate contamination as determined by (31)P NMR. By using deoxynucleoside 3'-phosphorothioamidites and deoxynucleoside 3'-phosphoroamidites

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P
• Synthesis of Fucose Derivatives with Thiol Motifs towards Suicide Inhibition of Helicobacter pylori
  作者：Mark Reihill、Lorenzo Guazzelli、Han Remaut、Stefan Oscarson

  DOI：10.3390/molecules25184281

  日期：——

  Helicobacter pylori are reported. Blood group Antigen Binding Adhesin (BabA), a bacterial membrane-bound lectin, binds to human ABO and Lewis b blood group structures displayed on the surface of host epithelial cells. Crystal structures of the carbohydrate-recognition domain revealed a conserved disulfide bonded loop that anchors a critical fucose residue in these blood group structures. Disruption of this

  报道了六种显示硫醇的单糖的合成，用于幽门螺杆菌的自杀抑制。血型抗原结合粘附素 (BabA) 是一种细菌膜结合凝集素，可与宿主上皮细胞表面显示的人 ABO 和 Lewis b 血型结构结合。碳水化合物识别域的晶体结构揭示了一个保守的二硫键环，该环将关键的岩藻糖残基锚定在这些血型结构中。N-乙酰半胱氨酸破坏该环会导致 BabA 介导的对人胃组织切片的粘附减少，并减弱表达 Lewis b 的转基因小鼠的毒力。为了创造凝集素的特异性抑制剂，我们设计并成功合成了六种具有硫醇基序的岩藻糖衍生化合物，与BabA的二硫键进行硫醇-二硫键交换，形成聚糖-凝集素二硫键。用 2-和 3-碳硫醇基序分支和延伸岩藻糖主链提供了一系列候选物，用于测试针对 BabA 的生物活性。
• 一类光稳定的荧光染料及其合成方法与应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112940521B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及一类光稳定的荧光染料及其合成方法与应用，该类染料的结构特征在于具有分子内开关的五甲川菁。此开关在大多数环境中都处于闭环状态，保护分子免于氧化和光漂白。相比于不加修饰的五甲川菁类染料，这类化合物在溶剂条件下，受640nm激光照射可维持10‑120分钟内荧光强度稳定不变。基于此，该类染料在荧光材料领域具有广阔的应用前景。

表征谱图