(6-((diethylamino)methyl)naphthalen-2-yl)methanol | 1429441-33-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-((diethylamino)methyl)naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 6-(Diethylaminomethyl)-2-naphthalenemethanol；[6-(diethylaminomethyl)naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 1429441-33-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: CGMRABWPVQLCQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-((diethylamino)methyl)naphthalen-2-yl)methanol 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (6-((diethylamino)methyl)naphthalen-2-yl)methyl (4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)carbamate, trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013066835A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6-((diethylamino)methyl)naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC抑制剂作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和评估

  摘要：

  引入苯基咪唑烷基-2-酮作为新型HDAC抑制剂的连接基。设计并合成了一个由20种化合物组成的有针对性的库，其中有8种化合物与伏立诺他相比，对HDAC1表现出相同或更高的效力。在HCT-116，PC-3和HL-60癌细胞中进行的体外抗肿瘤活性测定显示，六种化合物具有有效的抗肿瘤活性，而化合物1o的效力则比伏立诺他高6至9倍。在HCT-116裸鼠异种移植模型中，化合物1o在连续和间歇给药方案中均显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.080

文献信息

• Compounds with anti-inflammatory and immunosuppressive activities
  申请人：Italfarmaco S.p.A.

  公开号：US06034096A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The present invention provides medicinal compounds that are characterized by a cyclic moiety (A) linked through a carboxamido group (more specifically, a carbamate group or a urea group) to another cyclic moiety (B) which is in turn linked to another, N-substituted carboxamido group. These compounds can be used an anti-inflammatory and immunosuppressive agents, as demonstrated by their inhibition of the production of IL-1.beta. in vitro and TNF.alpha. in vivo.

  本发明提供了一种药物化合物，其特点是由一个环状基团（A）通过一个羧胺基团（更具体地说，是一个碳酸酯基团或脲基团）连接到另一个环状基团（B），而后者又连接到另一个N-取代羧胺基团。这些化合物可以用作抗炎和免疫抑制剂，通过它们在体外抑制IL-1β的产生和在体内抑制TNFα的表现来证明。
• Role of Fluorination in the Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Selectivity of Benzohydroxamate-Based Inhibitors
  作者：Giovanni Sandrone、Cyprian D. Cukier、Karol Zrubek、Mattia Marchini、Barbara Vergani、Gianluca Caprini、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00425

  日期：2021.11.11

  fluorination in the selectivity of benzohydroxamate-based structures over class I isoforms. The reason for the enhancement in the selectivity of the benzohydroxamate-based compounds is the presence of specific interactions between the fluorinated linker and the key residues Gly582, Ser531, and His614 of zHDAC6, which are hindered in class I HDAC isoforms by the presence of an Aspartate that replaces Ser531. These

  非选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂由于抑制多种必需的 HDAC 亚型而显示出剂量限制性副作用，这些亚型可以通过限制其选择性来限制或预防。我们在此报告了与选择性 HDAC6 抑制剂 ITF3756 和 ITF3985 复合的斑马鱼 HDAC6 催化结构域 2 (zHDAC6-CD2) 的晶体结构，并阐明了氟化在基于苯并异羟肟酸酯的结构对 I 类同种型的选择性中的作用。基于苯并羟肟酸酯的化合物的选择性增强的原因是氟化接头与 zHDAC6 的关键残基 Gly582、Ser531 和 His614 之间存在特异性相互作用，这些相互作用在 I 类 HDAC 亚型中受到阻碍取代 Ser531 的天冬氨酸。
• COMPOUNDS WITH ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITIES
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0901465A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US6034096A
  申请人：——

  公开号：US6034096A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITIES<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITES ANTI-INFLAMMATOIRE ET IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：ITALFARMACO S.P.A.

  公开号：WO1997043251A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R' is hydrogen or alkyl; A is adamantyl or a mono-, bi- or tricyclic residue optionally unsaturated, a heterocyclic residue and/or substituted by hydroxy, alkanoyloxy, amino, aminoalkyl, halogen, alkyl, trialkylammoniumalkyl; (a) is a chain of 1 to 5 carbon atoms optionally containing a double bond or a NR'; R is hydrogen or phenyl; X is O or NR' or is absent; r and m are independently 0, 1 or 2; B is phenylene or cyclohexylene; Y is hydroxy or aminoalkyl optionally interrupted by an O; have anti-inflammatory and immunosuppressive activities.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R' représente hydrogène ou alkyle; A représente amadantyle ou un reste mono, bi ou tricyclique éventuellement insaturé, un reste hétérocyclique et/ou substitué par hydroxy, alcanoyloxy, amino, aminoalkyle, halogène, alkyle, trialkylammoniumalkyle, (a) est une chaîne de 1 à 5 atomes de carbone contenant éventuellement une liaison double ou un NR'; R représente hydrogène ou phényle; X représente O ou NR' ou est absent; r et m valent indépendamment 0, 1, ou 2; B représente phénylène ou cyclohexylène; Y représente hydroxy ou aminoalkyle éventuellement interrompu par un O. Lesdits composés ont des activités anti-inflammatoire et immunosuppressive.