tert-butyl (3S,6R, 7S,8S,10E,12Z,15S,16E)-5-oxo-3,15-bis(triethylsilyloxy)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-heptadeca-10,12,16-trienoate | 470462-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (3S,6R, 7S,8S,10E,12Z,15S,16E)-5-oxo-3,15-bis(triethylsilyloxy)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-heptadeca-10,12,16-trienoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,6R,7S,8S,10E,12Z,15S,16E)-5-oxo-3,15-bis(triethylsilyloxy)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-heptadeca-10,12,16-trienoate；tert-butyl (3S,6R,7S,8S,10E,12Z,15S,16E)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-3,15-bis(triethylsilyloxy)heptadeca-10,12,16-trienoate
• CAS: 470462-83-0
• 化学式: C₄₆H₇₈Cl₃NO₈SSi₂
• 分子量: 967.723
• InChiKey: TWIKUBIXPSTNPM-DVBLTESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.41
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,6R, 7S,8S,10E,12Z,15S,16E)-5-oxo-3,15-bis(triethylsilyloxy)-17-(2-methylthiazol-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-heptadeca-10,12,16-trienoate 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 盐酸 、 磷酸肌酸 在 磷酸肌酸 、 Sodium sulfate-III 、 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 SiO2 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S,10E,12Z,15S,16E)-5-oxo-3-(triethylsilyloxy)-15-hydroxy-17-(2-methylthiazol-4-yl)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-heptadeca-10,12,16-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Epothilone derivatives and methods for making and using the same

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y和Ar的定义如本文所述。公式（I）化合物在治疗细胞过度增殖所表现的疾病或病况方面是有用的。本发明还涉及制备公式（I）化合物的方法；含有公式（I）化合物的配方；以及使用所述化合物和配方治疗细胞过度增殖所表现的疾病或病况，包括癌症的方法。

  公开号：

  US20050038086A1

文献信息

• Epothilone derivatives and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020193361A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates to 16-membered macrocyclic compounds. In one aspect of the present invention, compounds of the formula 1 are provided wherein: R 1 , R 2 , R 3 , and R 5 are each independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, aryl or alkylaryl; R 4 is hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 hydroxyalkyl, C 1 -C 10 haloalkyl, aryl, —C(═O)R 6 , —C(═O)OR 6 , —NR 6 R 7 where R 6 and R 7 are each independently hydrogen, C 1 -C 10 aliphatic, aryl or alkylaryl; W is O, NR 8 where R 8 is hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, aryl or alkylaryl; X is O, CH 2 or a carbon-carbon double bond; Y is absent or a C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, or C 2 -C 10 alkynyl; and Ar is aryl; provided that 10,11-dehydroepothilone C is excluded.

  本发明涉及16元大环化合物。在本发明的一个方面中，提供了式1化合物，其中：R1、R2、R3和R5各自独立地是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、芳基或烷基芳基；R4是氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10羟基烷基、C1-C10卤代烷基、芳基、—C(═O)R6、—C(═O)OR6、—NR6R7，其中R6和R7各自独立地是氢、C1-C10脂肪基、芳基或烷基芳基；W是O、NR8，其中R8是氢、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、芳基或烷基芳基；X是O、CH2或碳碳双键；Y不存在或是C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基；Ar是芳基；但10,11-去氢依托利酮C被排除。