2-氯-3-碘甲基-喹啉 | 390824-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-碘甲基-喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3-iodomethyl-quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-(iodomethyl) quinoline；2-chloro-3-(iodomethyl)quinoline
• CAS: 390824-45-0
• 化学式: C₁₀H₇ClIN
• 分子量: 303.53
• InChiKey: HZZNUOPZKNXQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  364.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-碘甲基-喹啉 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的实用六步合成法。

  摘要：

  （S）-喜树碱（1）的不对称合成是从两个可商购的杂环开始的六个步骤中完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0169271
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 三乙基硅烷 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-氯-3-碘甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的实用六步合成法。

  摘要：

  （S）-喜树碱（1）的不对称合成是从两个可商购的杂环开始的六个步骤中完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0169271

文献信息

• A Remarkably Faster Approach Towards 1,2,3-Triazolyl Quinolines Via CuAAC in Water: Their Crystal Structure Analysis and Antibacterial Activities
  作者：Jyoti Mareddy、Koduru Sri Shanthi Praveena、Nallapati Suresh、Anireddy Jayashree、Soma Roy、Dandela Rambabu、Nandula Yadagiri Sreenivasa Murthy、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/1570180811310040008

  日期：2013.3.1

  A series of 1,2,3-triazolyl quinolines possessing substituents like –CH2OAr (Ar = aryl) moiety on the triazolyl ring were synthesized via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) of 3- (azidomethyl)-quinoline derivative with terminal alkynes as a key step. This step was found to be remarkably faster in pure water and completed within 10-45 min. The robustness

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。