Ethyl 3-oxo-3-(3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-2-yl)propanoate | 1000622-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-3-(3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1000622-75-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: PBZTWMINYNBPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-3-(3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-2-yl)propanoate 在 四氧化锇 、 palladium dichloride sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Ethyl 3-oxo-3-(3-prop-2-enyl-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-991054

  日期：——

  The novel cascade intramolecular Pd-catalyzed cyclization followed by aromatization for the construction of d ring of (+)-camptothecin as a key step is demonstrated.

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。