11(S)-hydroxy-14(S),15(S)-epoxy-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid | 173326-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11(S)-hydroxy-14(S),15(S)-epoxy-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid
• 英文别名: 14,15-HxA3 11(S)；11(S)-14,15-hepoxilin A3；(5Z,8Z,11S,12E)-11-hydroxy-13-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,12-trienoic acid
• CAS: 173326-71-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: WLMZMBKVRPUYIG-CHDPIHKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11(S)-hydroxy-14(S),15(S)-epoxy-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid 在 recombinant human glutathione transferase GST M₁-1 、 γ-glutamyl transpeptidase 作用下， 反应 0.17h， 生成 11(S),15(S)-dihydroxy-14(R)-cysteinyl-glycyl-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  人L1236霍奇金淋巴瘤细胞和嗜酸性粒细胞中14,15- Hexixilins的生物合成

  摘要：

  Hepoxilins是通过12-脂氧合酶（12-LO）途径在动物细胞中合成的环氧醇。表皮是人类苏木素的主要来源。在这里，我们报道了由人体内15-LO途径形成的新型Hexixilin区域异构体的形成。霍奇金淋巴瘤细胞株L1236具有高15-脂氧合酶-1（15-LO-1）活性，L1236细胞与花生四烯酸的孵育导致11（S）-hydroxyl -14（S），15（S）的形成-环氧5（Z），8（Z），12（E）二十碳三烯酸（14,15-HxA 3 11（S））和13（R）-羟基-14（S），15（S）-环氧5（Z），8（Z），11（Z）二十碳三烯酸（14,15-HxB 3 13（R））。此外，还检测到两个迄今未鉴定的产物，并通过阳离子电喷雾串联质谱法对其进行了收集和分析。这些代谢物被鉴定为11（S），15（S）-二羟基-14（R）-谷胱甘肽-5（Z），8（Z），12（E）-二十碳三烯酸（14,15-HxA

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3485-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14(S),15(S)-epoxy-11(S)-hydroxy-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 11(S)-hydroxy-14(S),15(S)-epoxy-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  人L1236霍奇金淋巴瘤细胞和嗜酸性粒细胞中14,15- Hexixilins的生物合成

  摘要：

  Hepoxilins是通过12-脂氧合酶（12-LO）途径在动物细胞中合成的环氧醇。表皮是人类苏木素的主要来源。在这里，我们报道了由人体内15-LO途径形成的新型Hexixilin区域异构体的形成。霍奇金淋巴瘤细胞株L1236具有高15-脂氧合酶-1（15-LO-1）活性，L1236细胞与花生四烯酸的孵育导致11（S）-hydroxyl -14（S），15（S）的形成-环氧5（Z），8（Z），12（E）二十碳三烯酸（14,15-HxA 3 11（S））和13（R）-羟基-14（S），15（S）-环氧5（Z），8（Z），11（Z）二十碳三烯酸（14,15-HxB 3 13（R））。此外，还检测到两个迄今未鉴定的产物，并通过阳离子电喷雾串联质谱法对其进行了收集和分析。这些代谢物被鉴定为11（S），15（S）-二羟基-14（R）-谷胱甘肽-5（Z），8（Z），12（E）-二十碳三烯酸（14,15-HxA

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3485-1

文献信息

• Biosynthesis of 14,15-Hepoxilins in Human L1236 Hodgkin Lymphoma Cells and Eosinophils
  作者：Åsa Brunnström、Mats Hamberg、William J. Griffiths、Bengt Mannervik、Hans-Erik Claesson

  DOI：10.1007/s11745-010-3485-1

  日期：2011.1

  regioisomers formed by the 15‐LO pathway in human cells. The Hodgkin lymphoma cell line L1236 possesses high 15‐lipoxygenase‐1 (15‐LO‐1) activity and incubation of L1236 cells with arachidonic acid led to the formation of 11(S)‐hydroxy‐14(S),15(S)‐epoxy 5(Z),8(Z),12(E) eicosatrienoic acid (14,15‐HxA3 11(S)) and 13(R)‐hydroxy‐14(S),15(S)‐epoxy 5(Z),8(Z),11(Z) eicosatrienoic acid (14,15‐HxB3 13 (R)). In

  Hepoxilins是通过12-脂氧合酶（12-LO）途径在动物细胞中合成的环氧醇。表皮是人类苏木素的主要来源。在这里，我们报道了由人体内15-LO途径形成的新型Hexixilin区域异构体的形成。霍奇金淋巴瘤细胞株L1236具有高15-脂氧合酶-1（15-LO-1）活性，L1236细胞与花生四烯酸的孵育导致11（S）-hydroxyl -14（S），15（S）的形成-环氧5（Z），8（Z），12（E）二十碳三烯酸（14,15-HxA 3 11（S））和13（R）-羟基-14（S），15（S）-环氧5（Z），8（Z），11（Z）二十碳三烯酸（14,15-HxB 3 13（R））。此外，还检测到两个迄今未鉴定的产物，并通过阳离子电喷雾串联质谱法对其进行了收集和分析。这些代谢物被鉴定为11（S），15（S）-二羟基-14（R）-谷胱甘肽-5（Z），8（Z），12（E）-二十碳三烯酸（14,15-HxA