4-(3,5-双(三甲基甲硅烷基)苯酰胺)苯甲酸 | 125973-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-双(三甲基甲硅烷基)苯酰胺)苯甲酸
• 中文别名: 4-[[3,5-二(三甲基硅烷基)苯甲酰基]氨基]苯甲酸
• 英文名称: Amsilarotene
• 英文别名: 4-<<<3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl>carbonyl>amino>benzoic acid；4-[[[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]carbonyl]amino]benzoic acid；4-{[(3,5-bistrimethylsilylphenyl)carbonyl]amino}benzoic acid；4-[(3,5-bis-trimethylsilylphenyl)-carboxamido]benzoic acid；4-(2,4-bistrimethylsilylphenylcarboxamide)benzoic acid；4-[[3,5-bis(trimethylsilyl)benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 125973-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃Si₂
• 分子量: 385.61
• InChiKey: VVTNSTLJOVCBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280℃ (decomposition)
• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（259.34 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温下，使用惰性气体环境。

制备方法与用途

Amsilarotene（TAC-101；Am 555S）是一种口服活性合成的维甲酸，对RAR-α的选择性亲和力为2.4400 nm，同时对RAR-α和RAR-β也具有一定的亲和力。该化合物能够诱导人胃癌、肝细胞癌和卵巢癌细胞凋亡，并且可应用于癌症研究领域。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(3,5-双(三甲基甲硅烷基)苯酰胺)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024

文献信息

• Process for the synthesis of anti-neoplasia agent VNP40101M
  申请人：Nanotherapeutics, Inc.

  公开号：US08026395B1

  公开（公告）日：2011-09-27

  The present invention relates to simple, safe, high-yield methods of synthesizing VNP40101M, 1,2-bis(methylsulfonyl)-2-(2-chloroethyl)-2-(methylaminocarbonyl)hydrazine, an anti-neoplasia agent. One particularly preferred method uses methyl chloroformamide in a one-pot reaction at elevated temperatures to provide VNP40101M in high yield.

  本发明涉及一种简单、安全、高产的合成抗肿瘤药物VNP40101M，即1,2-双(甲基磺酰基)-2-(2-氯乙基)-2-(甲基氨基甲酰基)肼的方法。其中一种特别优选的方法是在高温下使用甲基氯甲酰胺进行一锅反应，以高产率提供VNP40101M。
• J. Med. Chem. 1990, 33, 1430-1437
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• YAMAKAWA, TAKERU;KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;SHU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1430-1437
  作者：YAMAKAWA, TAKERU、KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、SHU+

  DOI：——

  日期：——
• Retinobenzoic acids. 5. Retinoidal activities of compounds having a trimethylsilyl or trimethylgermyl group(s) in human promyelocytic leukemia cells HL-60
  作者：Takeru Yamakawa、Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00167a024

  日期：1990.5

  (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid (22, Ch55S) and (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylgermyl)phenyl]-3-oxo-1- propenyl]benzoic acid (35, Ch55G) are more active than retinoic acid by 1 order of magnitude. However, in the para-substituted chalcone derivatives, the replacement of a tert-butyl group (49, Ch40) with a trimethylsilyl (27, Ch40S) or a trimethylgermyl (30, Ch40G) group

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，