N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine ethyl ester | 4526-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: Z-serylglycine ethyl ester；Z-Ser-Gly-OEt；Cbz-L-Ser-Gly-OEt；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycin-aethylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl-glycin-aethylester；N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl-glycin-ethylester；(S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)acetate；ethyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 4526-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• mdl: MFCD00196989
• 分子量: 324.334
• InChiKey: ZOONJGSLKPDXCV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-seryl-glycinamid
  参考文献：
  名称：

  Kienhuis,H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1129 - 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING HYDROXYAMINO ACIDS BY THE MIXED ANHYDRIDE METHOD WITHOUT PROTECTING THE HYDROXYL FUNCTIONS
  作者：Masaaki Ueki、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1982.45

  日期：1982.1.5

  Dimethylphosphinothioyl(Mpt) mixed anhydrides of N-protected amino acids were found to be isolatably stable and useful for the synthesis of hydroxyamino acid containing peptides without protecting the side-chain hydroxyl functions. They were applied for the solid phase synthesis of an enkephalin analog extended at C-terminal.

  发现 N 保护氨基酸的二甲基硫代膦酰 (Mpt) 混合酸酐可分离稳定，可用于合成含羟基氨基酸的肽，而无需保护侧链羟基官能团。它们被应用于在 C 端延伸的脑啡肽类似物的固相合成。
• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• Inhibitors of transglutaminase
  申请人：N-Zyme Biotech GmbH

  公开号：US20020132776A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a chemical compound of the formula (I): 1 in which R 1 is: 2 R 2 is H, alkyl, which may optionally be substituted by halogen or N 2 , or NH 2 ; m and o are 0 to 3 and n is 0 or 1; a p , b q and c r are amino acid chains and p, q and r denote the number of amino acids, where a and/or b and/or c may likewise comprise at least one side chain represented by (CH 2 ) m Y n (CH 2 ) o C(Z)R 2 where Y, Z, R 2 , m, n, and o have the same meanings as in formula (I), and p, q and r may be identical or different and are an integer from 0 to 1000; R 3 and R 4 are, independently of one another, H, alkyl, aryl, a heterocycle, an amino protective group or a carboxyl protective group; R 5 and R 6 are, independently of one another, alkyl which may comprise at least one heteroatom selected from N, O and S, aryl or a heterocycle; X is a methine group, a nitrogen or phosphorus atom; Y is an oxygen atom, sulfur atom or an NH group; and Z is an oxygen atom, sulfur atom or an NR 7 group, where R 7 is H, alkyl, aryl, a heterocycle, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NR 2 or NHCONR 2 , where R is H, alkyl, aryl or a heterocycle, and to the use thereof as inhibitor of transglutaminases.

  该发明涉及化学式(I)的化合物： 其中R1为： R2为H，烷基，可以选择性地被卤素或N2或NH2取代； m和o为0至3，n为0或1； ap，bq和cr为氨基链，p、q和r表示氨基酸的数量，其中a和/或b和/或c同样可以包括至少一个由(CH2)mYn(CH2)oC(Z)R2表示的侧链，其中Y、Z、R2、m、n和o的含义与化学式(I)中相同，p、q和r可以相同也可以不同，是0至1000的整数； R3和R4分别为H，烷基，芳基，杂环，氨基保护基或羧基保护基； R5和R6分别为烷基，可以包括至少一个来自N、O和S的杂原子，芳基或杂环； X为一个亚甲基团，一个氮原子或磷原子； Y为一个氧原子，硫原子或NH基团；以及 Z为一个氧原子，硫原子或NR7基团，其中R7为H，烷基，芳基，杂环，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NR2或NHCONR2，其中R为H，烷基，芳基或杂环，并且用作转谷氨酰胺酶的抑制剂。
• Notiz zur Oxydation von <i>N</i> ‐Acyl‐serin‐ und ‐threonin‐Derivaten mit Blei(IV)‐acetat
  作者：Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030738

  日期：1970.7

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• 5-Nitro-3H-1,2-benzoxathiole SS-dioxide, a new reagent for coupling in peptide synthesis
  作者：Michel Wakselman、Francine Acher

  DOI：10.1039/c39810000632

  日期：——

  Peptides are rapidly prepared and isolated by a two-step, one-pot reaction using 5-nitro-3H-1,2-benzoxathiole SS-dioxide (1), a strained sultone, as a condensation agent.

  可以快速制备肽，并通过两步一锅法反应分离，方法是使用5-硝基-3 H -1,2-苯并氧杂硫醇SS-二氧化物（1）（应变的磺内酯）作为缩合剂。

表征谱图