N-苄氧羰基-L-丝氨酰基甘氨酸 | 30735-20-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-丝氨酰基甘氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylserylglycine
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl)-glycin；carbobenzoxy-L-serylglycine；(S)-2-(2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanamido)acetic acid；2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 30735-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: OACXHDNMVYUDOE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  651.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酰基甘氨酸 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 L-Ser-Gly
  参考文献：
  名称：

  Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-丝氨酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of transglutaminase
  申请人：N-Zyme Biotech GmbH

  公开号：US20020132776A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a chemical compound of the formula (I): 1 in which R 1 is: 2 R 2 is H, alkyl, which may optionally be substituted by halogen or N 2 , or NH 2 ; m and o are 0 to 3 and n is 0 or 1; a p , b q and c r are amino acid chains and p, q and r denote the number of amino acids, where a and/or b and/or c may likewise comprise at least one side chain represented by (CH 2 ) m Y n (CH 2 ) o C(Z)R 2 where Y, Z, R 2 , m, n, and o have the same meanings as in formula (I), and p, q and r may be identical or different and are an integer from 0 to 1000; R 3 and R 4 are, independently of one another, H, alkyl, aryl, a heterocycle, an amino protective group or a carboxyl protective group; R 5 and R 6 are, independently of one another, alkyl which may comprise at least one heteroatom selected from N, O and S, aryl or a heterocycle; X is a methine group, a nitrogen or phosphorus atom; Y is an oxygen atom, sulfur atom or an NH group; and Z is an oxygen atom, sulfur atom or an NR 7 group, where R 7 is H, alkyl, aryl, a heterocycle, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NR 2 or NHCONR 2 , where R is H, alkyl, aryl or a heterocycle, and to the use thereof as inhibitor of transglutaminases.

  该发明涉及化学式(I)的化合物： 其中R1为： R2为H，烷基，可以选择性地被卤素或N2或NH2取代； m和o为0至3，n为0或1； ap，bq和cr为氨基链，p、q和r表示氨基酸的数量，其中a和/或b和/或c同样可以包括至少一个由(CH2)mYn(CH2)oC(Z)R2表示的侧链，其中Y、Z、R2、m、n和o的含义与化学式(I)中相同，p、q和r可以相同也可以不同，是0至1000的整数； R3和R4分别为H，烷基，芳基，杂环，氨基保护基或羧基保护基； R5和R6分别为烷基，可以包括至少一个来自N、O和S的杂原子，芳基或杂环； X为一个亚甲基团，一个氮原子或磷原子； Y为一个氧原子，硫原子或NH基团；以及 Z为一个氧原子，硫原子或NR7基团，其中R7为H，烷基，芳基，杂环，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NR2或NHCONR2，其中R为H，烷基，芳基或杂环，并且用作转谷氨酰胺酶的抑制剂。
• The Partial Molar Volume and Heat Capacity of the Glycyl Group in Aqueous Solution at 25^C
  作者：Nessha M. Wise、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1007/s10953-006-9038-9

  日期：2006.7

  e, where x=0 to 2, in aqueous solution at 25^C. Values for V2^ at 25°C have also been determined for two neutral peptide derivatives N-acetylglycylglycinamide and N-acetylglycylglycylglycinamide. These V2°; and Cp,2°; results were used to estimate the partial molar volume and heat capacity of the backbone glycyl group, CH2CONH, of proteins in aqueous solution at 25°;C. The results obtained are compared

  已经确定了在 25 ℃水溶液中，序列丝氨酰（甘氨酰）x甘氨酸的三个新肽（其中 x=0 到 2）在无限稀释时的偏摩尔体积 V2^ 和偏摩尔热容 Cp,2^ ^C。对于两种中性肽衍生物 N-乙酰甘氨酰甘氨酰胺和 N-乙酰甘氨酰甘氨酰胺，也已经确定了在 25°C 下的 V2^ 值。这些 V2°；和 Cp，2°；结果用于估计 25°C 水溶液中蛋白质的主链甘氨酰基 CH2CONH 的偏摩尔体积和热容量。将获得的结果与使用替代模型化合物的部分摩尔数据计算的结果进行比较。
• [DE] INHIBITOREN VON TRANSGLUTAMINASEN<br/>[EN] INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSGLUTAMINASES
  申请人：N ZYME BIOTEC GMBH

  公开号：WO2002036798A2

  公开（公告）日：2002-05-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, im allgemeinen zur entsprechen; Formel (I) worin R1 bedeutet: Formel (II), (III), (IV) oder (V); R2 H, Alkyl, das wahlweise mit Halogen oder N¿2? substituiert sein kann, oder NH2 bedeutet; m und o O bis 3 und n O oder 1 bedeuten; ap, bq und cr Aminosäureketten und p, q and r die Anzahl der Aminosäuren bedeuten, wobei a und/oder b und/oder c ebenfalls mindestens eine Seitenkette, dargestellt durch (CH2) m Yn(CH2)oC(Z)R?2¿, enthalten können, wobei Y, Z, R2, m, n, und o die gleiche Bedeutung wie in Formel (I) besitzen, und p, q und r gleich oder unterschiedlich sein können und eine ganze Zahl von 0 bis 1000 bedeuten; R?3 und R4¿ unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl, einen Heterozyklus, eine Aminoschutzgruppe oder eine Carboxyschutzgruppe bedeuten; R?5 und R6¿ unabhängig voneinander Alkyl, das mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus N, O und S, enthalten kann, Aryl oder eine Heterozyklus bedeuten; X eine Methingruppe, ein Stickstoff- oder Phosphoratom bedeutet; Y ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine NH-Gruppe bedeutet; und Z ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine NH7-Gruppe bedeutet, wobei R7 H, Alkyl, Aryl, einen Heterozyklus, O-Alkyl, O-Aryl, O-Heterozyklus, NR¿2? oder NHCONR2 bedeutet, wobei R H, Alkyl, Aryl oder einen Heterozyklus bedeutet, sowie deren Verwendung als inhibitor von Transglutaminasen.
• Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 146, p. 463,469
  作者：Fruton

  DOI：——

  日期：——