N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine ethyl ester | 23161-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine ethyl ester
• 英文别名: Cbz-Ser-OEt；L-Z-Ser-OEt；Z-Ser-OEt；N-CBZ-L-serine ethyl ester；ethyl (2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 23161-27-5；28270-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: HUBGOHXGCWPBED-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  150-156 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine ethyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-丝氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。

  DOI：

  10.2174/138620711794474033
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonylserine ethyl ester 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-indospicine, [5,5,6-²H₃]-<scp>l</scp>-indospicine and <scp>l</scp>-norindospicine
  作者：Cheng-Shan Lang、Siew-Hoon Wong、Sharon Chow、Victoria L. Challinor、Ken W. L. Yong、Mary T. Fletcher、Dionne M. Arthur、Jack C. Ng、James J. De Voss

  DOI：10.1039/c6ob01187j

  日期：——

  Indospicine is a non-proteogenic amino acid that accumulates as the free amino acid in livestock grazing Indigofera plant species and causes both reproductive losses and hepatotoxic effects. An efficient synthetic route to L-indospicine from L-homoserine lactone is described. The methodology is applicable for the synthesis of both deuterium labelled isotopomers and structural analogues for utilisation

  Indospicine是一种非蛋白氨基酸，在放牧Indigofera植物物种的家畜中以游离氨基酸的形式积累，并导致繁殖损失和肝毒性作用。描述了一种从L-高丝氨酸内酯向L-吲哚哌啶的有效合成途径。该方法适用于氘标记的同位素异构体和结构类似物的合成，以用于生物学研究。关键步骤是锌与丙烯腈的Barbier反应和共同引入目标am部分的Pinner反应。
• Ring opening reactions of cyclic sulfamidates. Synthesis of β-fluoroaryl alanines and derivatives of 4,4-difluoroglutamic acid
  作者：Sylwia Bolek、Jolanta Ignatowska

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.003

  日期：2019.1

  Cu, TMEDA and BrCF2CO2Et lead to optically active 4,4-difluoroglutamic acid derivatives 11a-d in moderate yields. Reaction of cyclic sulfamidates 1 with fluoro substituted arylmagnesium chlorides proceed via copper catalyzed 1,4-addition of Grignard reagent to dehydroalanine 2, formed in situ. Fluorinated organoznic derivatives were unreactive towards 1 regardless of the reaction conditions; instead

  1与在Cu，TMEDA和BrCF 2 CO 2 Et之间形成的铜配合物的开环反应以适中的产率产生旋光的4,4-二氟谷氨酸衍生物11a-d。环状氨基磺酸盐1与氟取代的芳基氯化镁的反应是通过铜催化的格氏试剂1,4-加成到原位形成的脱氢丙氨酸2上进行的。不论反应条件如何，氟化有机锌衍生物对1均不反应。而是分离了1与DMF的反应产物。
• L-aminodicarboxylic-(O-cycloalkyl)-L-aminocarboxylate alkyl ester
  申请人：General Foods Corporation

  公开号：US04622417A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Dipeptides of certain .alpha.-amino dicarboxylic acids and etherified hydroxy .alpha.-amino-mono-carboxylic acid esters possess a high order of sweetness. These dipeptides have the following formula: ##STR1## wherein R is alkyl containing 1-3 carbon atoms; R.sub.1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, lower alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, bicycloalkyl, bicycloalkenyl or tricycloalkyl containing up to 10 ring carbon atoms and up to a total of 12 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.4 are each H or alkyl containing 1-3 carbon atoms; R.sub.3 is H, alkyl containing 1-6 carbon atoms or cycloalkyl containing 3-5 ring carbons; n=0, 1 or 2; and m=0 or 1; and food acceptable salts thereof.

  某些α-氨基二羧酸和醚化羟基α-氨基-单羧酸酯的二肽具有很高的甜度。这些二肽具有以下化学式：其中R是含有1-3个碳原子的烷基；R1是环烷基、环烯烷基、低烷基取代的环烷基或环烯烷基、双环烷基、双环烯基或三环烷基，含有最多10个环碳原子和最多12个碳原子；R2和R4分别是H或含有1-3个碳原子的烷基；R3是H、含有1-6个碳原子的烷基或含有3-5个环碳原子的环烷基；n=0、1或2；m=0或1；以及其食用盐。
• Cesium (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenethiolate: A Reagent for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers Including Selected Cysteine and Homocysteine Derivatives
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Suneel P. Singh、Thomas A. Metcalf、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1002/ejoc.200801025

  日期：2009.2

  standard and sometimes troubling conjugate addition reaction of thiols to alkyl propiolates, a new reagent, cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate, is introduced. The cesium carbonate mediated methanolysis of (Z)-2-carbomethoxyethenyl thiolacetate at low temperature creates cesium (Z)-2-carbomethoxyethenethiolate in solution. For base-insensitive and solvolytically stable electrophiles, efficient substitution

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Total Synthesis of Darobactin A
  作者：Marko Nesic、David B. Ryffel、Jonathan Maturano、Michael Shevlin、Scott R. Pollack、Donald R. Gauthier、Pablo Trigo-Mouriño、Li-Kang Zhang、Danielle M. Schultz、Jamie M. McCabe Dunn、Louis-Charles Campeau、Niki R. Patel、David A. Petrone、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.2c05891

  日期：2022.8.10

  The collaborative total synthesis of darobactin A, a recently isolated antibiotic that selectively targets Gram-negative bacteria, has been accomplished in a convergent fashion with a longest linear sequence of 16 steps from d-Garner’s aldehyde and l-serine. Scalable routes toward three non-canonical amino acids were developed to enable the synthesis. The closure of the bismacrocycle was realized through

  darobactin A（一种最近分离的选择性靶向革兰氏阴性菌的抗生素）的协同全合成已经以收敛方式完成，其最长线性序列为 16 步，从d -Garner 醛和l-丝氨酸开始。开发了针对三种非规范氨基酸的可扩展路线以实现合成。双大环的闭合是通过连续的、卤素选择性的拉洛克吲哚合成来实现的，其中正确的环化顺序被证明对于形成所需的天然产物阻转异构体至关重要。