1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 | 16439-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；1,3-dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one；4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 16439-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00545284
• 分子量: 236.273
• InChiKey: SRZDVYZVEYALFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下合成新的 3-取代和螺 1,5-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 用溴以 1:1 的摩尔比处理得到相应的 3-溴衍生物 2，然后与不同的亲核试剂反应得到相应的3-取代衍生物 3-11。环化化合物 4a、5a、7a、b 和 9a-c 分别在二苯醚中回流化合物 4、5、6a、b 或 8a-c 上获得。化合物 1 用苯甲酰氯苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰衍生物 12，该衍生物与溴以 1:2 的摩尔比反应得到相应的 3,3-二溴衍生物 13。螺苯二氮卓类化合物 14a-d-16 通过反应得到13 具有适当的双齿。化合物 1 用甲醛和仲胺或硫醇处理，分别得到曼尼希碱或硫化物 17-21。

  DOI：

  10.1081/scc-100105132
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Kozlov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds
  申请人：Audia James E.

  公开号：US06958330B1

  公开（公告）日：2005-10-25

  Disclosed are polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds which are useful as synthetic intermediates in the preparation of inhibitors of β-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  披露了多环α-氨基-ε-己内酯和相关化合物，这些化合物在制备β-淀粉样肽释放抑制剂和/或其合成中起到合成中间体的作用。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines of Benzoazepines and Benzodiazepines with Chiral, Cationic Ruthenium-Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Ziyuan Ding、Fei Chen、Yan-Mei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201700236

  日期：2017.4.10

  The title hydrogenation reaction is achieved in the presence of phosphine‐free, chiral, cationic ruthenium–diamine complexes and provides facile access to various chiral seven‐membered N‐containing heterocycles. A reversal of enantioselectivity is observed simply by changing the achiral counteranion of the catalyst.

  标题氢化反应是在无膦，手性，阳离子钌-二胺配合物存在下完成的，可轻松接近各种手性七元含氮杂环。简单地通过改变催化剂的非手性抗衡阴离子就可以观察到对映选择性的逆转。
• INHIBITORS OF THE SHIGA TOXINS TRAFFICKING THROUGH THE RETROGRADE PATHWAY
  申请人：Gillet Daniel

  公开号：US20110201601A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) and (II) for the preparation of a drug for preventing and/or treating disorders caused by Shiga toxins and related toxins.

  本发明涉及使用一般式(I)和(II)化合物制备一种药物，用于预防和/或治疗由志贺毒素和相关毒素引起的疾病。
• COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20160083355A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The subject matter of the present invention is novel families of compounds which are aromatic amine, imine, aminoadamantane and benzodiazepine derivatives, medicaments comprising same and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as, for example, ricin, and of viruses that use the internalization pathway for infecting cells.

  本发明的主题是新型化合物家族，其中包括芳香胺、亚胺、氨基金刚烷和苯二氮卓衍生物，包括相同的药物和将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如蓖麻毒素）以及利用内化途径感染细胞的病毒的药物。
• 1,5-Benzodiazepin-2-ones: Investigation of a Family of Photoluminescent Materials
  作者：Hasan Mtiraoui、Rafik Gharbi、Moncef Msaddek、Yann Bretonnière、Chantal Andraud、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00627

  日期：2016.6.3

  attributed to ESIPT. The photoluminescent potential of 1,5-benzodiazepin-2-ones, their facile access, and functionalization were demonstrated through the preparation of two fluorogenic probes for the selective detection of biothiols.

  由于生物成像，传感或光电子学等潜在的重要应用，近几年来，在我们的日常生活中无处不在的光致发光材料尤其引起了科学界的关注。在这种情况下，据报道，相对较少的分子家族通过激发态分子内质子转移（ESIPT）光化学过程在聚集态或固态中表现出荧光。报道了未开发的1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物家族的制备和随后的光化学性质的测定。从这些数据和X射线衍射分析研究可以看出，光致发光（在520-655 nm范围内）主要归因于ESIPT。1,5-苯并二氮杂-2-酮的光致发光电位