5-苯基呋喃-2,3-二酮 | 55991-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-苯基呋喃-2,3-二酮
• 英文名称: 5-phenylfuran-2,3-dione
• 英文别名: 5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione；5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione；5-phenyl-2,3-furandione；2,3-Furandione, 5-phenyl-
• CAS: 55991-67-8
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: FXAUZCQGFOUJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Thermal Addition Reaction of Aroylketene with Ethyl Vinyl Ether: Aromatic Substituent Effect on Aroylketene Reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7571
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯基-丁酸 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.24 g的产率得到5-苯基呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072

文献信息

• Synthesis and Structure (Z)-N-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enamides
  作者：V. L. Gein、T. M. Zamaraeva、E. V. Gorgopina、N. M. Igidov、O. V. Bobrovskaya、M. V. Dmitriev

  DOI：10.1134/s1070363218040321

  日期：2018.4

  Reactions of 5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione with aromatic amines in anhydrous dioxane or methyl benzoylpyruvate with aromatic amines in the presence of sodium acetate in glacial acetic acid afforded (Z)-N-aryl-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enamides.

  5-苯基-2,3-二氢呋喃-2,3-二酮与芳族胺在无水二恶烷中反应或苯甲酰基丙酮酸甲酯与芳族胺在乙酸钠存在下在冰醋酸中反应得到（Z）-N-芳基-2-羟基-4-氧代-4-苯基丁-2-烯酰胺。
• Regioselective syntheses of 3-aminomethyl-5-substituted isoxazoles: A facile and chemoselective reduction of azide to amine by sodium borohydride using 1,3-propanedithiol as a catalyst.
  作者：Yazhong Pei、Barbara O.S. Wickham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60386-6

  日期：1993.11

  A series of isoxazole azides were reduced selectively to isoxazole amines in quantitative yield by sodium borohydride using 1,3-propanedithiol as a catalyst.

  使用1，3-丙二硫醇作为催化剂，通过硼氢化钠将一系列异恶唑叠氮化物选择性地还原为异恶唑胺，并获得定量收率。
• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.
  作者：Toshiaki SAITHOH、Taichi OYAMA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1298

  日期：——

  Thermal reaction of aroylketenes 2 with cyclic enol ethers such as 2, 3-dihydrofuran (A), 2, 3-dihydropyran (B), 1-trimethylsilyloxycyclopentene (C), 1-trimethylsilyloxycyclohexene (D), 3-trimethylsilyloxyindene (E), and 4-trimethylsilyloxy-1, 2-dihydronaphalene (F) was carried out to investigate the reactivity of 2 with these olefins. The main reaction was Michael-type addition to give the 1, 3-diketones 3 and 9, and the 1, 3, 5-triketones 13, 15, 18, and 20, depending on the olefins used. The addition of the olefins was facilitated by introduction of a nitro or chloro group into the aryl part of 2 and was profoundly retarded by steric hindrance of the olefins

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。
• Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.
  作者：Toshiaki SAITOH、Taichi OYAMA、Kiyomi SAKURAI、Yosihiro NIIMURA、Mitsuru HINATA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.956

  日期：——

  The thermal addition reaction of various aroylketenes (C) generated by the thermolysis of 5-aryldioxofurans (A) to 1-aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes gave 1, 5-diarylpentane-1, 3, 5-triones (D) and 2, 6-diaryl-4H-pyran-4-ones (E). The introduction of electron withdrawing substituents in the aroylketene and of electron donating substituents facilitated the addition reaction. The observed substituent effects and the reaction mechanism are interpreted in terms of molecular orbital analyses.

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。