4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione | 41054-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione
• 英文别名: 4-phenyl-1,5-benzodiazepine-2-thione；4-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepine-2-thione；2,3-dihydro-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-2-thione；4-phenyl-1.3-dihydro-2H-1.5-benzodiazepine-2-thione；2H-1,5-Benzodiazepine-2-thione, 1,3-dihydro-4-phenyl-；4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-2-thione
• CAS: 41054-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: FXJFEZPRBYYKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  387.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-<5(3)-phenyl-3(5)-pyrazolyl>-1-amino-2-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthèse Des Pyrazolyl-1 Benzimidazoles A Partir Des Dihydro-1,3(2H) Benzo[2,3-b] Diazepine-1,5 Ones-2

  摘要：

  AbstractHydrazinolysis of 4‐phenyl 1,5‐benzodiazepine 2‐thiones 2a‐2b gives N‐(5 (3)‐phenyl 3(5)‐pyrazolyl) 1‐amino 2‐aminobenzene 3a‐3b. The compounds 3a‐3b have been used as precursors to prepare the 1‐[(5)3‐phenyl (3)5‐pyrazolyl] benzimidazoles 5a‐5h.

  DOI：

  10.1002/bscb.19850941008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-(1-piperazinyl)-3H-1,5-benzodiazepines

  摘要：

  该式中的2-Aryl-4-(1-piperazinyl)-3H-1,5-benzodiazepines，其中R为氢、碳原子数为1至7的烷基或苯基；Ar为苯基、三氟甲基苯基或取代有1或2个卤素、碳原子数为1至4的烷基或碳原子数为1至4的烷氧基的苯基；X和Y分别为氢、卤素、碳原子数为1至4的烷基或碳原子数为1至4的烷氧基；虚线表示连接N的氢或双键。这些化合物可用作肌肉松弛剂。

  公开号：

  US04123430A1

文献信息

• o-Phenylenediamine as a Source of Fused Azole, Azine, and Diazepine Derivatives
  作者：W. Shehta、M. G. Assy、N. A. Ismail、A. M. Almostafa

  DOI：10.1134/s1070428021070150

  日期：2021.7

  approach to diazepine and/or benzimidazole derivatives has been developed through the reaction of enamine [N1-(1-phenylethenyl)benzene-1,2-diamine] obtained from o-phenylenediamine and acetophenone. Its reaction with isophthaloyl chloride produced bis(1,5-benzodiazepinyl)benzene derivative via cyclization involving the nucleophilic enamino carbon atom, whereas the cyclocondensation with diethyl succinate

  摘要 通过从邻苯二胺和苯乙酮获得的烯胺 [ N 1 -(1-苯基乙烯基)苯-1,2-二胺]的反应开发了一种简便的二氮杂和/或苯并咪唑衍生物合成方法。它与间苯二甲酰氯反应生成双（1,5-苯并二氮杂）苯衍生物，通过涉及亲核烯氨基碳原子的环化，而与琥珀酸二乙酯在亲核氮原子上发生环缩合反应生成双苯并咪唑衍生物。根据条件，在 DMSO 中与二硫化碳环化得到三环 4-苯基咪唑并[4,5,1 - hi ]indole-2(1 H )-硫酮，而 4-苯基-1,3-dihydro-2 H-1,5-苯二氮卓-2-硫酮在吡啶存在下形成。在酸性介质中邻苯二胺与两当量苯乙酮的环缩合反应生成 3-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-1,4-二氢喹喔啉。由邻苯二胺和硫氰酸铵得到的N- (2-氨基苯基)硫脲与氯乙酰氯、丙二酸二乙酯、二硫化碳和亚硝酸钠在 HCl 水溶液中反应，得到苯并咪唑、噻二唑并苯并咪唑和苯并三唑衍生物。
• Synthesis and mass spectral fragmentation of 2-methylthio-7-(<i>p</i>-R-phenyl)-8-phenoxy-4,5-benzo-3-aza-2-nonem. III
  作者：E. Cortés、R. Martínez

  DOI：10.1002/jhet.5570200134

  日期：1983.1

  have been synthesized by regiospecific cycloaddition of phenoxyacetyl on to 2-methylthio-4-(p-R-phenyl)-3H-1,5-benzodiazepines IV. The structure was established by ir, 1H-nmr and ms spectral data together with 13C-nmr spectral data of desulfurization products, VIa. Likewise, a study has been made of the fragmentation upon electron impact of IIIa and IV. All the spectra analyzed contain molecular ions and

  通过苯氧乙酰基的区域特异性环加成反应，合成了一系列新的2-甲硫基-7-（对-R-苯基）-8-苯氧基-4,5-苯并-3-氮杂-2-壬基IIIa。甲硫基-4-（p - - [R -苯基）-3- ħ -1,5-苯并二氮杂类IV。该结构由ir，1 H-nmr和ms光谱数据以及脱硫产物VIa的13 C-nmr光谱数据建立。同样地，已经对IIIa和IV的电子撞击时的断裂进行了研究。所有分析的光谱均包含分子离子，主要的裂解途径是从分子离子或从m / e（M + 134）离子发生的。该离子是所有分析化合物的基峰。
• SYNTHESE DE NOUVELLES 1,5-BENZODIAZEPINES ASSOCIANT DIFFERENTS HETEROCYCLES A CINQ CHAINONS
  作者：Joseph N. Tene Ghomsi、N. H. Ahabchane、E. M. Essassi

  DOI：10.1080/10426500490262351

  日期：2004.2.1

  Nous décrivons la synthèse de nouvelles isoxazolinyl, pyrazolinyl, pyrazolyl et 1,2,3-triazolylméthylsulfanyl-1,5-benzodiazépines, ainsi que l'allylsulfanyl-1,2,4-triazolo-1,5-benzodiazépine par cycloaddition dipolaire-1,3 de la p-chlorobenzaldéhyde oxime 4, des nitrilimines 5, 6, et du benzylazide 12 avec la 2-allyl(propargyl)sulfanyl-4-phényl-1,5-benzodiazépine 2 (3). Les résultats montrent une périsélectivité

  Nous décrivons la synthèse de nouvelles isoxazolinyl, pyrazolinyl, pyrazolyl et 1,2,3-triazolylméthylsulfanyl-1,5-benzodiazépines, ainsi que l'allylsulfanyl-1,2,4-triazolo-1,5-benzoadd1-cyclodiazépine ,3 de la p-chlorobenzaldéhyde oxime 4, des nitrilimines 5, 6, et du benzylazide 12 avec la 2-allyl(propargyl)sulfanyl-4-phenyl-1,5-benzodiazépine 2 (3)。Les résultats montrent une périsélectivité et une
• Therapeutically active 2-aminoalkylthio-3H-1.5-benzodiazepines and
  申请人：Recordati S.A. Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US03933793A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Novel derivatives of 3H-1,5-benzodiazepine and of their salts of addition with acids, including their quaternary ammonium salts, having the general formula: ##EQU1## are provided. Such compounds are effective therapeutically against a large spectrum of gram positive bacteria and APR8 influenza virus. The invention also provides a novel method of preparing compounds having the formula: ##EQU2## wherein R and R' are the same as above, by reacting orthophenylenediamine with a benzoyldithioacetic acid having the formula: ##EQU3## wherein R and R' are as defined above.

  本发明提供了3H-1,5-苯并二氮平的新衍生物及其与酸的加合物的新衍生物，包括其季铵盐，其通式为：##EQU1## 此类化合物在治疗广谱革兰氏阳性菌和APR8流感病毒方面具有有效性。本发明还提供了一种制备具有以下通式的化合物的新方法：##EQU2## 其中R和R'与上述定义相同，通过将邻苯二胺与具有以下通式的苯甲酰基硫代乙酸反应来实现：##EQU3## 其中R和R'如上所定义。
• Peri and Regioselective Synthesis of New Heterocyclic Compounds from 1,5-Benzodiazepines
  作者：S. Elhazazi、A. Baouid、A. Hasnaoui、P. Compain

  DOI：10.1081/scc-120015555

  日期：2003.3

  Condensation of nitrilimines with 1,5-benzodiazepines was achieved in a one-pot procedure, to give a variety of new heterocyclic compounds. This reaction was found to be completely peri and regioselective. The new structures were elucidated by spectral methods and confirmed by X-ray crystallographic analysis.