[1,3-dihydro-4-phenyl(1,5)benzodiazepin-2-ylidene]malononitrile | 674773-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [1,3-dihydro-4-phenyl(1,5)benzodiazepin-2-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 674773-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: ISIFXKKBMJWYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-dihydro-4-phenyl(1,5)benzodiazepin-2-ylidene]malononitrile 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-amino-1-cyano-4-phenyl-10(H)-thieno[3,2-b](1,5)benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型稠合 1,5-苯二氮卓类药物的合成，第 3 部分

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰

  DOI：

  10.1080/104265090889611
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到[1,3-dihydro-4-phenyl(1,5)benzodiazepin-2-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型稠合螺环 1,5-苯二氮卓类药物的合成

  摘要：

  [1,3-Dihydro-4-phenyl(1,5)benzodiazepin-2-ylidene]丙二腈1a用福尔马林和一些不同的伯胺处理得到相应的嘧啶并(1,5)苯二氮卓2a-d。用卤代试剂处理化合物1a产生相应的吡咯并苯二氮卓类化合物3a、b。化合物 1a 与活性亚甲基、双齿、S,S-和 N,S-缩醛反应分别得到相应的螺(1,5)-苯二氮卓类化合物 4 a - c -8 a , b 。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300170

文献信息

• Synthesis of New Fused and Spiro 1,5-Benzodiazepines
  作者：A. Khodairy、H. Abdel-Ghany、A. M. El-Sayed、H. Salah

  DOI：10.1002/jccs.200300170

  日期：2003.12

  compound 1 a with halo reagents yielded the corresponding pyrrolobenzodiazepines 3 a , b . The reaction of compound 1 a with active methylenes, bidentates, S,S- and N,S-acetals afforded the corresponding spiro(1,5)-benzodiazepines 4 a - c -8 a , b , respectively.

  [1,3-Dihydro-4-phenyl(1,5)benzodiazepin-2-ylidene]丙二腈1a用福尔马林和一些不同的伯胺处理得到相应的嘧啶并(1,5)苯二氮卓2a-d。用卤代试剂处理化合物1a产生相应的吡咯并苯二氮卓类化合物3a、b。化合物 1a 与活性亚甲基、双齿、S,S-和 N,S-缩醛反应分别得到相应的螺(1,5)-苯二氮卓类化合物 4 a - c -8 a , b 。
• Synthesis of New Fused 1,5-Benzodiazepines, Part 3
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/104265090889611

  日期：2005.8.1

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 a was treated with some ylidenecyanothioacetamides to give the corresponding pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3– 6. Treatment of compound 1 a with a mixture of thiophen-2-aldehyde and thiourea or guanidine gave the corresponding 1,3-thiazino- and pyrimido(4,5-b)benzodiazepines 7 and 8. 3-Arylidene derivatives 9 a–e and 10 were synthesized. Compound 10 was

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰