3-bromo-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine | 66752-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 3-bromo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；3-bromo-1,3-dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one；3-bromo-4-phenyl-1H-[1,5]-benzodiazepin-2(3H)-one；3-bromo-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one；3-bromo-4-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；3-Bromo-4-phenyl-1,3-dihydro-2h-1,5-benzodiazepin-2-one；3-bromo-4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 66752-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: GYTOODLZJOYSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下合成新的 3-取代和螺 1,5-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 用溴以 1:1 的摩尔比处理得到相应的 3-溴衍生物 2，然后与不同的亲核试剂反应得到相应的3-取代衍生物 3-11。环化化合物 4a、5a、7a、b 和 9a-c 分别在二苯醚中回流化合物 4、5、6a、b 或 8a-c 上获得。化合物 1 用苯甲酰氯苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰衍生物 12，该衍生物与溴以 1:2 的摩尔比反应得到相应的 3,3-二溴衍生物 13。螺苯二氮卓类化合物 14a-d-16 通过反应得到13 具有适当的双齿。化合物 1 用甲醛和仲胺或硫醇处理，分别得到曼尼希碱或硫化物 17-21。

  DOI：

  10.1081/scc-100105132
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下合成新的 3-取代和螺 1,5-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 用溴以 1:1 的摩尔比处理得到相应的 3-溴衍生物 2，然后与不同的亲核试剂反应得到相应的3-取代衍生物 3-11。环化化合物 4a、5a、7a、b 和 9a-c 分别在二苯醚中回流化合物 4、5、6a、b 或 8a-c 上获得。化合物 1 用苯甲酰氯苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰衍生物 12，该衍生物与溴以 1:2 的摩尔比反应得到相应的 3,3-二溴衍生物 13。螺苯二氮卓类化合物 14a-d-16 通过反应得到13 具有适当的双齿。化合物 1 用甲醛和仲胺或硫醇处理，分别得到曼尼希碱或硫化物 17-21。

  DOI：

  10.1081/scc-100105132

文献信息

• New Route for the Synthesis of Hetaryl-1,5-benzodiazepines: Part 2
  作者：Abdelraheem M. Ahmed、H. Abdel-Ghany、H. M. Moustafa、A. Khodairy

  DOI：10.1002/jhet.3420

  日期：2019.2

  1,2,4‐Triazin‐3‐ylthio‐, 1,2,4‐triazepin‐3‐ylthio‐, 1,2,4‐triazol‐3‐ylthio‐, and 1,2,4,3‐triazaphosphol‐5‐ylthio‐1,5‐benzodiazepines 4–20 were prepared via the reaction of 2‐oxo‐4‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐1,5‐benzodiazepin‐3‐ylhydrazonothiocarbamate (2) with halocompounds, dicarbonyl compounds, enaminones, 4‐chlorobenzaldehyde, 4‐chlorobenzylidenemalononitriles, N,N‐dimethylformamide dimethylacetal, carbon

  1,2,4-三嗪3-基硫基，1,2,4-三氮杂-3-基硫基，1,2,4-三唑-3-基硫基和1,2,4,3-三氮杂磷基唑-5-基硫基-1,5-苯二氮4 - 20，制备经由2-氧代-4-苯基-2,3-二氢- 1的反应ħ -1,5-苯并二氮杂-3- ylhydrazonothiocarbamate（2）与halocompounds，二羰基化合物，烯胺酮，4-氯苯甲醛，4-氯苄亚甲基丙二腈，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，二硫化碳和2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物（Lawesson的试剂）。
• Part 6: Synthesis of Spiro 1,5‐Benzodiazepine Attached with Different Heterocyclic Moeities
  作者：A. Khodairy、A. M. El‐Sayed、H. Salah、H. Abdel‐Ghany

  DOI：10.1080/00397910601055214

  日期：2007.9.1

  Abstract 3‐Oxime‐4‐phenyl‐1(H)(l,5)benzodiazepin‐2‐one 2 was prepared and treated with malononitrile, arylidenenitriles, and bidentates to give the corresponding spiro‐3,3′‐isoxazolo‐, thiadiazino‐, and triazino‐1,5‐benzodiazepines 3–7. 3‐Bromo‐3‐cyano‐4‐phenyl‐l(H)(l,5)benzodiazepin‐2‐one 9a and 3‐bromo‐3‐cyano‐4‐(4′‐bromophenyl)‐1(H)(l,5)benzodiazepin‐2‐one 9b were synthesized via the bromination of

  摘要 制备 3-肟-4-苯基-1(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 2 并用丙二腈、亚芳基腈和双齿化合物处理得到相应的螺-3,3'-异恶唑并噻二嗪- 和三嗪基-1,5-苯二氮卓类 3-7。3-Bromo-3-cyano-4-phenyl-l(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 9a 和 3-bromo-3-cyano-4-(4'-bromophenyl)-1(H)( l,5)benzodiazepin-2-one 9b 是通过 3-cyano-4-phenyl-1(H)(l,5)benzodiazepin-2-one 8 的溴化合成的。化合物 9a,b 与双齿或环戊酮反应得到螺哌嗪、喹喔啉、噻嗪、噻二嗪、咪唑和环戊呋喃衍生物 10-16。用对甲苯基重氮氯化物处理化合物 1 得到 3-(p-tolylazo)-4-phenyl-1(H)(1,5)-benzodiazepin-2-one
• Metal-free oxidative ring contraction of benzodiazepinones: an entry to quinoxalinones
  作者：Hasan Mtiraoui、Kevin Renault、Morgane Sanselme、Moncef Msaddek、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1039/c7ob00205j

  日期：——

  A novel and practical synthesis of 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-ones from benzodiazepin-2-ones in two steps from commercially available starting materials is reported. The reaction was achieved in the presence of N-bromosuccinimide in DMSO which served both as a solvent and an oxidant. Significantly, the yet unknown ketone to alcohol fluorescence turn-on of benzoylquinoxalinones was unveiled through the

  从市售的起始原料中分两步从苯二氮杂-2-酮合成了一种新颖实用的3-苯甲酰基喹喔啉-2（1 H）-酮。该反应是在DMSO中N-溴琥珀酰亚胺的存在下完成的，该DMSO既用作溶剂又用作氧化剂。值得注意的是，通过制备荧光标记的胆固醇偶联物，揭示了苯甲酰基喹喔啉酮的酮向醇荧光开通的未知的酮。
• Hetaryl-1,5 Benzodiazepines-Part I: Synthesis of 3-pyrimidinyl- and Imidazolyl-1,5-benzodiazepines
  作者：Ahmed Khodairy、Eman A. Ahmed、Hossam Abdel Ghany

  DOI：10.1002/jhet.2573

  日期：2017.1

  Nucleophilic substitution of 3‐bromo‐4‐phenyl‐1H‐[1,5]benzodiazepin‐2‐one (1) with thiourea or guanidine in presence of potassium carbonate afforded 1,5‐benzodiazepin‐3‐ylimidothiocarbamate 2 or 1,5‐benzodiazepin‐3‐ylguanidine 3, respectively. Pyrimidylthiobenzodiazepines 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 were obtained via the reaction of compound 2 with malononitrile dimer, diethyl malonate, methylenemalononitriles

  在碳酸钾存在下，用硫脲或胍对3-溴-4-苯基-1 H- [1,5]苯并二氮杂-2--1 （1）进行亲核取代，得到1,5-苯并二氮杂-3-嘧啶硫代氨基甲酸酯2或1， 5-苯并二氮杂-3-基胍3。Pyrimidylthiobenzodiazepines 5，6，7，8，9，10，11，12，13经由化合物的反应制得2丙二酸二铵催化的丙二腈二聚体，丙二酸二乙酯，亚甲基丙二腈或醛与β-酮酸酯或乙酰丙酮的混合物。化合物的反应2或3与α卤代酯，腈，和/或酮，得到咪唑14，15，16，17，18，19，20分别。
• Achour, Reddouane; Essassi, El Mokhtar; Salem, Moussa, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 405 - 412
  作者：Achour, Reddouane、Essassi, El Mokhtar、Salem, Moussa、Zniber, Rachid

  DOI：——

  日期：——