1-(2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)guanidine | 374629-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)guanidine
• 英文别名: 2-(2-Oxo-4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl)guanidine
• CAS: 374629-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• 分子量: 293.328
• InChiKey: IUUKIYLVWGQGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)guanidine 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-Phenyl-3,10-dihydroimidazo[4,5-b][1,5]benzodiazepin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下合成新的 3-取代和螺 1,5-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 用溴以 1:1 的摩尔比处理得到相应的 3-溴衍生物 2，然后与不同的亲核试剂反应得到相应的3-取代衍生物 3-11。环化化合物 4a、5a、7a、b 和 9a-c 分别在二苯醚中回流化合物 4、5、6a、b 或 8a-c 上获得。化合物 1 用苯甲酰氯苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰衍生物 12，该衍生物与溴以 1:2 的摩尔比反应得到相应的 3,3-二溴衍生物 13。螺苯二氮卓类化合物 14a-d-16 通过反应得到13 具有适当的双齿。化合物 1 用甲醛和仲胺或硫醇处理，分别得到曼尼希碱或硫化物 17-21。

  DOI：

  10.1081/scc-100105132
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4(3H)-苯基-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下合成新的 3-取代和螺 1,5-苯并二氮杂-2-酮

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 用溴以 1:1 的摩尔比处理得到相应的 3-溴衍生物 2，然后与不同的亲核试剂反应得到相应的3-取代衍生物 3-11。环化化合物 4a、5a、7a、b 和 9a-c 分别在二苯醚中回流化合物 4、5、6a、b 或 8a-c 上获得。化合物 1 用苯甲酰氯苯甲酰化得到相应的 1-苯甲酰衍生物 12，该衍生物与溴以 1:2 的摩尔比反应得到相应的 3,3-二溴衍生物 13。螺苯二氮卓类化合物 14a-d-16 通过反应得到13 具有适当的双齿。化合物 1 用甲醛和仲胺或硫醇处理，分别得到曼尼希碱或硫化物 17-21。

  DOI：

  10.1081/scc-100105132

文献信息

• Hetaryl-1,5 Benzodiazepines-Part I: Synthesis of 3-pyrimidinyl- and Imidazolyl-1,5-benzodiazepines
  作者：Ahmed Khodairy、Eman A. Ahmed、Hossam Abdel Ghany

  DOI：10.1002/jhet.2573

  日期：2017.1

  Nucleophilic substitution of 3‐bromo‐4‐phenyl‐1H‐[1,5]benzodiazepin‐2‐one (1) with thiourea or guanidine in presence of potassium carbonate afforded 1,5‐benzodiazepin‐3‐ylimidothiocarbamate 2 or 1,5‐benzodiazepin‐3‐ylguanidine 3, respectively. Pyrimidylthiobenzodiazepines 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 were obtained via the reaction of compound 2 with malononitrile dimer, diethyl malonate, methylenemalononitriles

  在碳酸钾存在下，用硫脲或胍对3-溴-4-苯基-1 H- [1,5]苯并二氮杂-2--1 （1）进行亲核取代，得到1,5-苯并二氮杂-3-嘧啶硫代氨基甲酸酯2或1， 5-苯并二氮杂-3-基胍3。Pyrimidylthiobenzodiazepines 5，6，7，8，9，10，11，12，13经由化合物的反应制得2丙二酸二铵催化的丙二腈二聚体，丙二酸二乙酯，亚甲基丙二腈或醛与β-酮酸酯或乙酰丙酮的混合物。化合物的反应2或3与α卤代酯，腈，和/或酮，得到咪唑14，15，16，17，18，19，20分别。