(+)-(1R,4R,5R)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one | 137567-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(1R,4R,5R)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one
• 英文别名: (3R,3aR,6aR)-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta-[b]furan-2-one；(3R,3aR,6aR)-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；1(R),5(S),4(R)-methyl-2-oxa-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one；4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>-6-octen-3-one；(1R,4R,5R)-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one；(3R,3aR,6aR)-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 137567-91-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: COZYOPMCEUEVPF-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5R)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,4S,3RS,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到(+)-(1R,4R,5R)-4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  以 C3 取代的六氢环五呋喃基氨基甲酸酯作为 P2-配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计：合成、生物学评价和蛋白质-配体 X 射线晶体结构

  摘要：

  我们报告了一种与 HIV-1 蛋白酶结合的新型抑制剂的设计、合成、生物学评价和 X 射线晶体结构。各种 C3 功能化的环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 被设计为与 HIV-1 蛋白酶 S2 亚位点中的 Gly48 羰基或酰胺 NH 相互作用。我们研究了这些功能化配体与羟乙基磺酰胺电子等排体结合使用的潜力。在 Cp-THF 核心上含有 3-( R )-羟基的抑制剂26显示出最有效的酶抑制和抗病毒活性。我们的研究揭示了对 3-( R )-构型的偏好优于相应的 3-( S )- 衍生物。抑制剂26对一组多重耐药 HIV-1 变体表现出有效的活性。26结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子洞察力。

  DOI：

  10.1021/jm200649p

文献信息

• Microbial oxidation of 7endo-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one, 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and 2exo-bromo-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one using Acinetobacter NCIMB 9871
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19910002385

  日期：——

  A bio-Baeyer–Villiger reaction using Acinetobacter NCIMB 9871 and the bicycloheptanone 2 provided the corresponding substituted oxabicyclooctanones 6 and 7. Similarly the ketones 3 and 9 furnished the lactones 8 and 10 respectively: the lactones 6, 7 and 10 were obtained in states of high optical purity.

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。
• C-3 SUBSTITUTED BICYCLOOCTANE BASED HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20140148508A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  C3-functionalized-cyclopentanyltetrahydrofuranyl carbamates that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing the compounds are described. Compositions comprising the disclosed compound and methods of using the compounds and/or compositions for treating patients infected with HIV are also described.

  本文描述了抑制HIV蛋白酶酶和过程的C3-官能化环戊基四氢呋喃基氨基甲酸酯。还描述了包含所述化合物的组合物以及使用该化合物和/或组合物治疗HIV感染患者的方法。
• C-3 substituted bicyclooctane based HIV protease inhibitors
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US09309213B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  C3-functionalized-cyclopentanyltetrahydrofuranyl carbamates that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing the compounds are described. Compositions comprising the disclosed compound and methods of using the compounds and/or compositions for treating patients infected with HIV are also described.

  本文介绍了一种C3-官能化环戊基四氢呋喃基氨基甲酸酯，可抑制HIV蛋白酶酶和制备该化合物的过程。还介绍了包含所述化合物的组合物以及使用该化合物和/或组合物治疗HIV感染患者的方法。
• [EN] C-3 SUBSTITUTED BICYCLOOCTANE BASED HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DU VIH À BASE DE BICYCLOOCTANE C3-SUBSTITUÉ
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013009844A3

  公开（公告）日：2013-04-25
• Total synthesis and properties of prostaglandins 30. Modification of (1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]-6-octen-3-one at the ?-carbon atom
  作者：K. I. Dikovskaya、T. V. Mazur、I. V. Turovskii、M. P. Gavars、Ya. F. Freimanis

  DOI：10.1007/bf00515573

  日期：1991.12