(1R,4S,3RS,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-ol | 286408-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4S,3RS,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,4S,6R,9S)-9-methyl-3,7-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-8-ol
• CAS: 286408-51-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AZQKPDWTZWIZGE-BGNZFOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,3RS,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 Dowex-50 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.42h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-4-[4-methoxy-benzyloxy]-3-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1R,4S,3RS,5R,6R,7S)-6,7-epoxy-4-methyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y