N-(3,3-dimethoxy-2-butylidene)isopropylamine | 158220-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,3-dimethoxy-2-butylidene)isopropylamine
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-N-propan-2-ylbutan-2-imine
• CAS: 158220-74-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: YHHSILPEVJFDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-76 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-dimethoxy-2-butylidene)isopropylamine 在 sodium azide 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 7-Azido-2,2-dimethoxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolines and tetrahydropyridines from their chloro-precursors via in situ aza-Wittig reaction

  摘要：

  A simple and efficient method for synthesizing pyrrolines and tetrahydropyridines via an intramolecular aza-Wittig reaction has been achieved by microwave irradiation of the corresponding chloro-alkane derivatives in the presence of tertiary phosphite and sodium azide. The in situ formation of the alkyl azides makes this a facile and safe method for aza-Wittig reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.054
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丁酮 、 异丙胺 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(3,3-dimethoxy-2-butylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-Dialkoxy Imines and α-Keto Acetals

  摘要：

  通过银离子诱导δ-溴-δ-氯酮的特异性醇解，开发出了δ-二酮的单乙酸酯（即δ-酮乙酸酯）的简便合成方法。同样，通过银离子诱导δ±-溴δ-氯酮的醇解，也合成了相应的δ±,δ-二烷氧基酮亚胺。这两种方法都提供了获得δ-二酮保护形式的简便途径，可用作有机化学中的构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25491

文献信息

• Syntheses of the principal bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and acetal protected precursors
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01104-8

  日期：1995.2

  Various synthetic approaches towards the principle bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and some of its more stable acetal and enol ether derivatives have been developed by elaboration and ring closure of appropriately functionalized imines. The aza-Wittig type cyclization of functionalized δ-azido ketones, carrying an acetal function at the α′-position, proved to be the most

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。
• Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine
  作者：Shengyin Zhao、Heung-Bae Jeon、Durgesh V. Nadkarni、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.038

  日期：2006.6

  We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.