N,N-Dibenzylphenylalanine benzyl ester | 180684-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzylphenylalanine benzyl ester
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-3-phenylalanin-benzylester；Benzyl 2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 180684-58-6
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₂
• 分子量: 435.566
• InChiKey: XOAGXYJGAZOTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dibenzylphenylalanine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (RS,E)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203011u
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-Dibenzylphenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95

文献信息

• Chiral phosphine oxides and chiral esters in stereoselective intermolecular acylation reactions of phosphine oxides
  作者：David Cavalla、Catherine Guéguen、Adam Nelson、Peter O'Brien、Matthew G Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01612-7

  日期：1996.10

  Single diastereomers of β-keto phosphine oxides have been generated from intermolecular acylation of phosphine oxides using either chiral esters or chiral phoshine oxides. In most cases, reduction of the ketone products was not affected by the presence of extra chiral centres. Some mechanistic points of interest in the acylation reactions are discussed.

  β-酮膦氧化物的单一非对映异构体是通过使用手性酯或手性膦氧化物通过膦氧化物的分子间酰化而产生的。在大多数情况下，多余的手性中心不会影响酮产品的还原。讨论了酰化​​反应中的一些机制。
• Synthesis of phenylalanine-derived β-hydroxy and β-keto phosphine oxides — investigation of the configurational stability of lithiated phosphine oxides using the hoffmann test
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00814-3

  日期：1996.6

  Reaction between a phenylalanine-derived aldehyde and a lithiated phosphine oxide (the Hoffmann test) has been used to demonstrate that lithiated phosphine oxides are not configurationally stable in THF at −78 °C on the timescale of thier reaction with the aldehyde. Additionally, these reactions generate synthetically useful products.

  苯丙氨酸衍生的醛与锂化的氧化膦之间的反应（霍夫曼试验）已用于证明，在与醛反应的时间范围内，锂化的氧化膦在-78°C的条件下在THF中不是构型稳定的。另外，这些反应产生合成上有用的产物。
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT DES PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994014436A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A retroviral protease inhibiting compound of formula (A) is disclosed.(FR) L'invention se rapporte à un composé inhibant des protéases rétrovirales, qui est présenté par la formule (A).

  一种抑制反转录病毒蛋白酶的化合物公式（A）已被披露。(法语)本发明涉及一种通过公式（A）表示的抑制反转录病毒蛋白酶的化合物。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Process for producing norstatin derivatives
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1055664A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  This invention to provide a process for producing an optically active threo-phenylnorstatin derivative which does not require a toxic cyanating agent or a costly reagent, or a complicated procedure, and can be practiced on a commercial scale. This invention is directed to a process for producing a β-amino-α-hydroxy acid derivative which comprises treating either a γ-amino-β-keto sulfoxide derivative with a halogenating agent to produce a γ-amino-α-halo-β-keto sulfoxide derivative, treating the same with an acid and an alcohol to produce a β-amino-α-keto ester derivative or β-amino-α-keto acid derivative, and followed by reducing.

  本发明旨在提供一种生产具有光学活性的硫代苯基诺司他丁衍生物的工艺，该工艺不需要有毒的氰化剂或昂贵的试剂，也不需要复杂的程序，并且可以在商业规模上实施。 本发明涉及一种生产β-氨基-α-羟基酸衍生物的方法 其中包括用卤化剂处理γ-氨基-β-酮亚砜衍生物以生成γ-氨基-α-卤代-β-酮亚砜衍生物，用酸和醇处理该衍生物以生成β-氨基-α-酮酯衍生物或β-氨基-α-酮酸衍生物，然后进行还原。