6-(1,1-二甲氧基)乙基-2,3,4,5-四氢吡啶 | 163679-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(1,1-二甲氧基)乙基-2,3,4,5-四氢吡啶
• 英文名称: 6-(1,1-dimethoxy)ethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-(1,1-Dimethoxyethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 163679-97-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ZNQXWSCUNDWVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,1-二甲氧基)乙基-2,3,4,5-四氢吡啶 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,2-乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶,1-(1,4,5,6-四氢-2-吡啶)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  主要面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶和乙缩醛保护的前体的合成

  摘要：

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01104-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丁酮 在 sodium azide 、 草酸 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 6-(1,1-二甲氧基)乙基-2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolines and tetrahydropyridines from their chloro-precursors via in situ aza-Wittig reaction

  摘要：

  A simple and efficient method for synthesizing pyrrolines and tetrahydropyridines via an intramolecular aza-Wittig reaction has been achieved by microwave irradiation of the corresponding chloro-alkane derivatives in the presence of tertiary phosphite and sodium azide. The in situ formation of the alkyl azides makes this a facile and safe method for aza-Wittig reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.054

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyrrolines and tetrahydropyridines from their chloro-precursors via in situ aza-Wittig reaction
  作者：Pradeep N.D. Singh、Rodney F. Klima、Sivaramakrishnan Muthukrishnan、Rajesh S. Murthy、Jagadis Sankaranarayanan、Heidi M. Stahlecker、Bhavika Patel、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.054

  日期：2005.6

  A simple and efficient method for synthesizing pyrrolines and tetrahydropyridines via an intramolecular aza-Wittig reaction has been achieved by microwave irradiation of the corresponding chloro-alkane derivatives in the presence of tertiary phosphite and sodium azide. The in situ formation of the alkyl azides makes this a facile and safe method for aza-Wittig reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of the principal bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and acetal protected precursors
  作者：Norbert De Kimpe、Christian Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01104-8

  日期：1995.2

  Various synthetic approaches towards the principle bread flavor component, 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine, and some of its more stable acetal and enol ether derivatives have been developed by elaboration and ring closure of appropriately functionalized imines. The aza-Wittig type cyclization of functionalized δ-azido ketones, carrying an acetal function at the α′-position, proved to be the most

  通过对适当官能化的亚胺进行精制和闭环，已经开发出多种用于制备面包风味成分，6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶及其一些更稳定的乙缩醛和烯醇醚衍生物的合成方法。功能化的δ-叠氮基酮的aza-Wittig型环化反应是最成功的途径，在α'-位带有乙缩醛功能。导致不稳定的面包风味成分的合成方案包括（1）非对称α-二酮的区域选择性缩醛化和（2）进入稳定的受保护的缩醛衍生物。所需的δ-氯酮的替代物在α'-位带有乙缩醛功能，包括相应的δ-氯-亚胺的选择性水解。此外，已经合成了美拉德风味化合物的一些N-烷基化类似物。乙缩醛保护的2-乙酰基四氢吡啶的替代方法包括δ-氯亚胺的初始叠氮化，在乙缩醛部分存在下亚胺官能团的选择性水解和环状亚胺的分子内氮杂-维蒂希型形成。