1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮 | 38560-30-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮；1-(4-硝苯基)-2-哌啶酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)piperidine-2-one
• CAS: 38560-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD04037154
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VPCQXIGQMFWXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0 to 101.0 °C
• 沸点：
  480.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(4-Nitrophenyl)-2-piperidone
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 38560-30-4
分子式： C11H12N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮 在 盐酸 、 五氯化磷 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-[4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基]-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有强抗凝活性的新型四氢吡唑并吡啶酮衍生物作为FXa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.055
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-哌啶酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种阿哌沙班的中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿哌沙班的中间体的制备方法，其包含下列步骤：步骤(1)：有机溶剂中，在有机碱的作用下，将化合物3和化合物M进行如下所示的酰胺化反应，得含有化合物3’的反应液；步骤(2)：在无机强碱的作用下，将步骤(1)得到的反应液直接进行如下所示的亲核取代反应，制得化合物4；在浓硫酸和浓硝酸的作用下，将化合物4进行如下所示的硝化反应，即制得化合物5。本发明的制备方法成本低，操作简单，适于工业化。

  公开号：

  CN103626689B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Unichem Laboratories Limited

  公开号：US20170015663A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention refers to novel process for the preparation of Apixaban. Further, the invention also related to a process for the preparation of intermediate of Apixaban from very basic and cheap row material i.e. Aniline which is widely commercially available. The present invention provides process for preparation of Apixaban using a different sequence of synthetic steps and does not involve use of Ullmann reaction.

  该发明涉及一种新型的阿匹沙班制备工艺。此外，该发明还涉及一种从非常基本和廉价的原料苯胺（广泛商业可获得）制备阿匹沙班中间体的工艺。该发明提供了一种使用不同合成步骤顺序制备阿匹沙班的工艺，并且不涉及乌尔曼反应的使用。
• Process for the preparation of apixaban
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：US09603846B2

  公开（公告）日：2017-03-28

  A crystalline Form N-1 of apixaban substantially free from one or more of: 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid; 7-oxo-6-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl)-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide; or methyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate, relative to apixaban by area percentage of HPLC and having a mean particle size equal to or greater than 100 μm.

  阿匹沙班的结晶形式N-1，在高效液相色谱法的面积百分比方面，相对于阿匹沙班，基本上不含以下一种或多种物质：1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸；7-氧代-6-(4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基)-1-苯基-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺；或者甲基1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸甲酯，并且具有平均粒径等于或大于100微米。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'APIXABAN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015162551A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present disclosure provides processes and intermediates for the preparation of apixaban.

  本公开提供了制备阿匹哌酸的过程和中间体。
• 一种阿哌沙班的中间体的合成方法
  申请人：浙江天宇药业股份有限公司

  公开号：CN108558741B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于药物中间体合成技术领域，尤其涉及一种阿哌沙班的中间体的合成方法，包括：将4‑R基苯胺与5‑氯戊酰氯在季胺碱存在的条件下，在惰性溶剂中接触进行反应，得到阿哌沙班的中间体1‑(4‑R基苯基)哌啶‑2‑酮，其反应式如式I所示；本发明的合成方法提高了阿哌沙班的中间体反应效率及转化率，同时无需加入叔胺有机碱，也未使用昂贵的NaH环合试剂，节约了生产成本。
• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING KEY INTERMEDIATE OF APIXABAN
  申请人：Shanghai Syncores Technologies Inc. Ltd

  公开号：US20160280646A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The invention relates to a method for synthesizing an intermediate of Apixaban comprising reacting a compound of formula I with 5-chloro-valeryl chloride in the presence of inorganic base in an inert solvent to obtain a compound of formula II, with the reaction formula of (A), wherein R is selected from nitro group and the group (B). The method is mild in reaction condition, simple in operation, easy in purification, inexpensive in production cost, environmental-friendly, and suitable for industrial production.

  这项发明涉及一种合成阿匹沙班中间体的方法，包括在惰性溶剂中，在无机碱的存在下，将式I化合物与5-氯戊酰氯反应，得到式II化合物，反应式为(A)，其中R选自硝基和基团(B)。该方法反应条件温和，操作简单，易于纯化，生产成本低廉，环保，并适用于工业生产。