5-bromo-N-(4-nitrophenyl)pentanamide | 1415559-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(4-nitrophenyl)pentanamide
• 英文别名: 5-Bromo-N-(4-nitrophenyl)pentanamide
• CAS: 1415559-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₃
• mdl: MFCD18207127
• 分子量: 301.14
• InChiKey: VJNCTPKILOLNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(4-nitrophenyl)pentanamide 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-(4-硝基苯基)-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of apixaban

  摘要：

  阿匹沙班的结晶形式N-1，在高效液相色谱法的面积百分比方面，相对于阿匹沙班，基本上不含以下一种或多种物质：1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸；7-氧代-6-(4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基)-1-苯基-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺；或者甲基1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-(4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸甲酯，并且具有平均粒径等于或大于100微米。

  公开号：

  US09603846B2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-bromo-N-(4-nitrophenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN

  摘要：

  一种晶体形态N-1的阿匹沙班，相对于阿匹沙班，通过高效液相色谱的面积百分比显著不含以下一种或多种物质：1-（4-甲氧基苯基）-7-氧代-6-（4-（2-氧代哌啶-1-基）苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸；7-氧代-6-（4-（2-氧代哌啶-1-基）苯基）-1-苯基-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酰胺；或甲基1-（4-甲氧基苯基）-7-氧代-6-（4-（2-氧代哌啶-1-基）苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸甲酯，并且具有平均粒径等于或大于100μm。

  公开号：

  US20160143894A1

文献信息

• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING KEY INTERMEDIATE OF APIXABAN
  申请人：Shanghai Syncores Technologies Inc. Ltd

  公开号：US20160280646A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The invention relates to a method for synthesizing an intermediate of Apixaban comprising reacting a compound of formula I with 5-chloro-valeryl chloride in the presence of inorganic base in an inert solvent to obtain a compound of formula II, with the reaction formula of (A), wherein R is selected from nitro group and the group (B). The method is mild in reaction condition, simple in operation, easy in purification, inexpensive in production cost, environmental-friendly, and suitable for industrial production.

  这项发明涉及一种合成阿匹沙班中间体的方法，包括在惰性溶剂中，在无机碱的存在下，将式I化合物与5-氯戊酰氯反应，得到式II化合物，反应式为(A)，其中R选自硝基和基团(B)。该方法反应条件温和，操作简单，易于纯化，生产成本低廉，环保，并适用于工业生产。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20160113912A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of apixaban and intermediates thereof. In particular, the invention relates to an improved process for the preparation of an amorphous form of apixaban. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising an amorphous form of apixaban for oral administration as an antithrombotic agent.

  本发明涉及一种改进的阿匹沙班及其中间体的制备工艺。特别地，本发明涉及一种制备阿匹沙班非晶态形式的改进工艺。本发明还涉及一种药物组合物，其中包含阿匹沙班非晶态形式，用于口服抗血栓剂。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'APIXABAN ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2014203275A3

  公开（公告）日：2015-03-26
• US9603846B2
  申请人：——

  公开号：US9603846B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• US9656958B2
  申请人：——

  公开号：US9656958B2

  公开（公告）日：2017-05-23