(9ci)-2-戊基-1H-苯并咪唑 | 5851-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-戊基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-戊基苯并咪唑
• 英文名称: 2-pentyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-pentyl-1H-benzo[d]imidazole；2-pentyl benzimidazole；2-Pentyl-benzimidazol；2-n-pentylbenzimidazole；2-Pentyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5851-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00628961
• 分子量: 188.272
• InChiKey: OYGJENONTDCXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  250 °C
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存于室温环境中，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-戊基-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到2-n-pentylimidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Influence of Oxidation Conditions on the Yield of 2-Substituted Imidazole-4,5-dicarboxylic Acids

  摘要：

  Conditions were found which allow 2-alkyl-substituted imidazole-4,5-dicarboxylic acids to be synthesized in preparative quantities by the oxidation of 2-alkylbenzimidazoles with hydrogen peroxide. It was shown that optimal results can be obtained at the concentration of 2-alkylimidazole in sulfuric acid of 1 M and the hydrogen peroxide: 2-alkylbenzimidazole molar ratio of 11: 1. Oxidation under these conditions results in higher yields of the target 2-alkylimidazole-4,5-dicarboxylic acids, including those with a branched alkyl group.

  DOI：

  10.1134/s1070363218050055
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 己酸 在 Lypozyme(R) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.5%的产率得到(9ci)-2-戊基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  First simple and mild synthesis of 2-alkylbenzimidazoles involving a supported enzymatic catalyst

  摘要：

  描述了一种新的酶合成方法，用于2-烷基苯并咪唑这一技术上重要的化合物类别。这是一种一步合成，涉及一种支持的酶（Lipozyme®），在非常温和的条件下，在烃溶剂中进行，以良好的产率从游离酸起始合成2-烷基苯并咪唑。初步结果表明，该反应具有利用敏感或共轭酸生产新分子的潜力。

  DOI：

  10.1039/b707763g

文献信息

• Substituted benzazoloporphyrazines for polymerization and surface attachment and articles formed therefrom
  申请人：Youngblood W. Justin

  公开号：US20110015388A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides an article of manufacture formed from a substrate and a benzazoloporphyrazine bound to the substrate. The article may take a variety of different forms and may be for example an electrochromic display, a molecular capacitor, a battery, a solar cell, or a molecular memory device. Methods of making such articles, along with compounds, methods and intermediates useful for making such benzazoloporphyrazines, are also described.

  本发明提供了一种由基板和与基板结合的苯并咔唑卟啉制成的制品。该制品可以采用各种不同形式，例如电致变色显示器、分子电容器、电池、太阳能电池或分子存储器件。还描述了制造这种制品的方法，以及用于制造这种苯并咔唑卟啉的化合物、方法和中间体。
• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。