[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₁₀
• 分子量: 673.844
• InChiKey: ZHLSXNLCQSCHHR-WQYOJVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2R,5S,7R,8R,9S,11R,13R)-15-[4-[4-(3-aminophenyl)triazol-1-yl]butyl]-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-5-fluoro-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  一种索利霉素中间体

  摘要：

  本发明公开了一种制备索利霉素中间体VII的新方法，通过后续简单的反应，可获得索利霉素。与现有技术的索利霉素制备工艺相比，本发明设计的合成工艺有效地减少了副反应的发生，避免了危险有毒的操作步骤，提高了反应转化率，从而降低了生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105503976B
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 甲基磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7S,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-2 modified erythromycin derivatives

  摘要：

  一种化合物，其化学式选自以下组合之一：化学式I的化合物，化学式II的化合物，化学式III的化合物，以及其药学上可接受的盐，酯，溶剂化物，代谢物和前药，可用于治疗细菌感染。还提供了药学上可接受的组合物，治疗细菌感染的方法以及化合物的制备过程。

  公开号：

  US06355620B1

文献信息

• 一种制备索利霉素的方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN107216360B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供一种制备索利霉素的方法，该方法包括以下步骤：化合物II进行氟代反应，生成化合物III，化合物III与化合物IV五元环三氮唑(1‑(4‑氨基丁基)‑4‑(3‑保护氨基苯基)‑1H‑1，2，3‑三氮唑)的侧链氨对接，形成噁唑环化合物V；化合物V进行相应的脱保护或还原后形成氨基，得到索利霉素I。本发明提供的制备索利霉素的方法革除了现有技术中易爆及危险的叠氮中间体氧化、氟代反应，反应操作更安全；尤其惊喜的是在制备噁唑环和五元环三氮唑时，由于反应物溶解度较高，使反应物的转化率高，副反应少，降低生产成本，有利于环保，适宜工业化生产，有较大的应用价值。
• 一种索利霉素中间体
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN105503976B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了一种制备索利霉素中间体VII的新方法，通过后续简单的反应，可获得索利霉素。与现有技术的索利霉素制备工艺相比，本发明设计的合成工艺有效地减少了副反应的发生，避免了危险有毒的操作步骤，提高了反应转化率，从而降低了生产成本，适合工业化生产。
• C-2 modified erythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06355620B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A compound having the formula selected from the group consisting of a compound of formula I a compound of formula II a compound of formula III as well as and pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates, metabolites, and prodrugs thereof, are useful in treating bacterial infections. Also provided are pharmaceutically acceptible compositions, methods of treating bacterial infections, and processes for the preparation of the compounds.

  一种化合物，其化学式选自以下组合之一：化学式I的化合物，化学式II的化合物，化学式III的化合物，以及其药学上可接受的盐，酯，溶剂化物，代谢物和前药，可用于治疗细菌感染。还提供了药学上可接受的组合物，治疗细菌感染的方法以及化合物的制备过程。