2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]尿苷 | 115899-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]尿苷
• 英文名称: 5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: TFA-ap-dU；2,2,2-trifluoro-N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 115899-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O₆
• 分子量: 377.277
• InChiKey: HCKMZBZCHQQZRJ-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >116°C (dec.)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]尿苷 在 磷酸三甲酯 、 ammonium hydroxide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 5-(3-guanidinoprop-1-ynyl)-2'-deoxyuridin-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于高密度可变 DNA 功能化的多功能工具箱

  摘要：

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体

  DOI：

  10.1021/ja051725b
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 生成 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]尿苷
  参考文献：
  名称：

  Antisense oligonucleotides comprising 5-aminoalkyl pyrimidine nucleotides

  摘要：

  将天然核苷酸替换为带有阳离子基团的非天然带电核苷酸（或其类似物）会导致寡脱氧核苷酸带有减少的电荷，但在低离子强度下与DNA结合的能力不减。我们现在发现，通过向碱基引入带有连接的阳离子基团，可以使DNA完全成为带电核酸，而不影响双链形成。由此产生的寡核苷酸具有耐核酸酶的额外优势。

  公开号：

  US05596091A1

文献信息

• Application of a Highly Robust and Efficient Fluorescence-Resonance-Energy-Transfer (FRET) System in DNA
  作者：Lilia Clima、Caroline Hirtz-Haag、Andrea Kienzler、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200790107

  日期：2007.6

  feasibility study for the application of our newly developed highly efficient and robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system to DNA. A 2′-oligodeoxynucleotide, 12, equipped with a quinolinone derivative as donor and a (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex as acceptor and having a single uridine as potential cleavage site under basic conditions revealed an intensive FRET, which almost vanished

  我们报告了将我们最新开发的高效，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统应用于DNA的可行性研究。甲2'-脱氧寡核苷酸，12，配备有作为供体和一个（红菲绕啉）钌（II）配合物作为受体和具有单个尿苷作为在碱性条件下的潜在切割位点的喹啉酮衍生物显示一个密集的FRET，裂解后几乎消失在碱性条件下的寡核苷酸（图7）。此外，在分子信标（MB）DNA的排列中（参见13），在与靶序列杂交后，观察到FRET显着降低（图9）。）。由于Ru络合物的荧光衰减时间长，该系统允许进行高灵敏度的时间门控测量。
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2020146397A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。
• STABILIZED NUCLEIC ACID DARK QUENCHER-FLUOROPHORE PROBES
  申请人：Cook Ronald M.

  公开号：US20090259030A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention provides a new class of solids supports for synthesis of modified oligomers of nucleic acids, and nucleic acid probes that have a format expediently synthesized on the new supports. Exemplary solid supports include at least one quencher bound through a linker to the solid support. Various exemplary embodiments include a moiety that stabilizes a duplex, triplex or higher order aggregation (e.g., hybridization) of nucleic acids of which the oligomer of the invention is a component. Other components of the solid support include moieties that stabilize aggregations of nucleic acids, e.g., intercalators, minor groove binding moieties, bases modified with a stabilizing moiety (e.g., alkynyl moieties, and fluoroalkyl moieties), and conformational stabilizing moieties, such as those described in commonly owned U.S. Patent Application Publication No. 2007/0059752.

  本发明提供了一种新型固体支持体，用于合成修饰寡核苷酸的新类固体支持体以及具有在新支持体上方便合成的核酸探针。示例固体支持体包括至少通过连接剂与固体支持体结合的一个猝灭剂。各种示例实施例包括稳定双链、三链或更高级别聚集（例如，杂交）的基团，其中该发明的寡聚物是其中的一个组分的基团。固体支持体的其他组分包括稳定核酸聚集的基团，例如，插入剂、小沟结合基团、经过稳定基团修饰的碱基（例如，炔基基团和氟烷基团）和构象稳定基团，例如，如同在共同拥有的美国专利申请公开号2007/0059752中描述的那样。
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。