3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran | 67808-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1-benzofuran-4(5H)-one；3,6,6-trimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one；3,6,6-trimethyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 67808-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD08436423
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UZVHBTHTYIWMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-3,6,6-trimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one-O-{1-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyloxime
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃-4-酮肟基三唑药物，制备方法 及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种四氢苯并呋喃‑4‑酮肟基三唑药物，该药物为四氢苯并呋喃‑4‑酮肟基三唑的顺式异构体：该药物还包括药学上可接受的盐以及衍生物。具体制备方法是首先制备了3,6,6‑三甲基‑6,7‑二氢苯并呋喃‑4(5H)‑酮(中间体1)和叠氮(中间体2)，再通过缩合反应将中间体1转化为顺式酮肟(中间体3)，经分离提纯后将其烷基化得到炔丙基肟醚(中间体4)，最后将中间体4和叠氮中间体2经铜催化的环加成反应合成1,2,3‑三氮唑基取代的呋喃并环己酮肟及其衍生物。该类化合物具有抗溃疡和抗胃癌双重疗效，可作为胃癌治疗的替代药物。

  公开号：

  CN104788436B
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,6,6-trimethyl-2-phenylsulfanyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 aluminum oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005

文献信息

• A strategy to 3-acyl-4-methyl furans. Synthesis of (±)-evodone
  作者：A. Srikrishna、K. Krishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80662-0

  日期：1988.1

  Synthesis of Evodone the radical cyclisation of the bromoacetal to methylene tetrahydrofuran is described.

  描述了Evodone的合成，将溴缩醛自由基环化为亚甲基四氢呋喃。
• Titanium(III) chloride mediated synthesis of furan derivatives: Synthesis of (±)-evodone
  作者：S. K. Mandal、M. Paira、S. C. Roy

  DOI：10.1007/s12039-010-0048-1

  日期：2010.5

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated one-pot synthesis of furan derivatives has been accomplished. This radical method has been applied for the synthesis of a furanomonoterpene, evodone. Ti(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF.

  氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的一锅合成呋喃衍生物已完成。该自由基方法已被用于呋喃单萜，evodone的合成。由可商购获得的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和锌粉在THF中原位制备Ti（III）物种。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：Biogen Idec MA, Inc.

  公开号：EP1741428A2

  公开（公告）日：2007-01-10

  A cell adhesion inhibitor of the general formula: R3-L-L'-R1 is disclosed. An inhibitor of the present invention interacts with VLA-4 molecules and inhibits VLA-4 dependent cell adhesion. Also disclosed are methods for preparing and using such a cell adhesion inhibitor, as well as pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明公开了一种通式为R3-L-L'-R1 的细胞粘附抑制剂。本发明的抑制剂与 VLA-4 分子相互作用，抑制依赖 VLA-4 的细胞粘附。还公开了制备和使用这种细胞粘附抑制剂的方法，以及含有这种抑制剂的药物组合物。
• [EN] FUROINDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FUROINDAZOLE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021122415A9

  公开（公告）日：2022-07-21
• Heterocyclization reaction of propargyl acetate with β-dicarbonyl compounds
  作者：Sh. O. Badanyan、Zh. A. Chobanyan、M. R. Tirakyan、A. O. Danielyan

  DOI：10.1007/bf02251682

  日期：1998.7