N,N-dibutyl-4-vinylaniline | 160469-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-vinylaniline
• 英文别名: N,N-Dibutyl-4-ethenylaniline
• CAS: 160469-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: KAVBRFJCUBOPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4-vinylaniline 在 palladium diacetate 盐酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(2'-{4''-[2'''-(4''''-dibutylaminophenyl)ethenyl]phenyl}ethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New 4,4′-oligophenylenevinylene functionalized-[2,2′]-bipyridyl chromophores: synthesis, optical and thermal properties

  摘要：

  The synthesis and characterization of new bipyridyl-based chromophores featuring extended oligopherylenevinylene pi-conjugated backbones are reported. Their absorption and emission properties as well as their thermal stabilities are discussed in comparison to those of the parent ligand. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.099
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基苯胺 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dibutyl-4-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of Two-Photon Absorbing Spirofluorene Derivatives

  摘要：

  设计并合成了新的螺芴基四极双光子吸收染料，其分子末端有三苯胺和 N,N二丁基苯胺作为电子供体。利用双光子激发荧光方法研究了这些化合物的三阶非线性光学特性。研究发现，由于螺芴分子的延伸共轭，这些化合物具有较高的双光子吸收截面。通过比较这两种化合物，可以看出不同供体强度的影响。这两种化合物被成功地用作光敏剂，用于三维微型物体的双光子引发聚合。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.5942

文献信息

• Enhanced aqueous solubility of long wavelength voltage-sensitive dyes by covalent attachment of polyethylene glycol
  作者：Michael J. Patrick、Lauren A. Ernst、Alan S. Waggoner、Dung Thai、Dean Tai、Guy Salama

  DOI：10.1039/b711438a

  日期：——

  Long wavelength voltage-sensitive dyes (VSDs) called Pittsburgh (PGH) dyes were recently synthesized by coupling various heterocyclic groups to a styryl-thiophene intermediate forming extended, partially rigid chromophores. Unlike most styryl VSDs, dyes with a sulfonic acid anchor directly attached to the chromophore showed no solvatochromic absorption shifts. The limited water solubility of many long wavelength VSDs requires the use of surfactants to transport the dye through physiological saline solutions and effectively label biological membranes. Here, we tested the chemical substitution of the sulfonic acid moiety with polyethyleneglycol (PEG) chains, ranging from MW 750 to 5000, to overcome the poor solubility of VSDs while retaining their properties as VSDs. The chemical synthesis of PGH dyes and their PEG derivatives are described. The PEG derivatives were soluble in aqueous solutions (>1 mM) and still reported membrane potential changes. In frog and mouse hearts, the voltage sensitivity (ΔF/F per action potential) and spectral properties of PEG dyes were the same as the sulfonated analogues. Thus, the solubility of VSDs can be considerably improved with small polyethyleneglycol chains and can provide an effective approach to improve staining of excitable tissues and optical recordings of membrane potential.

  长波长电压敏感染料（VSDs），称为匹兹堡（PGH）染料，最近通过将各种杂环基团与苯乙烯硫苯中间体耦合形成扩展的、部分刚性的发色团而合成。与大多数苯乙烯类VSDs不同，具有直接连接到发色团的磺酸酸锚的染料没有显示出溶剂化变色吸收位移。许多长波长VSDs的有限水溶性需要使用表面活性剂以通过生理盐水溶液运输染料并有效地标记生物膜。在此，我们测试了将磺酸基团与聚乙二醇（PEG）链进行化学替代，分子量从750到5000不等，以克服VSDs的差溶解性，同时保留它们的VSD特性。描述了PGH染料及其PEG衍生物的化学合成。PEG衍生物在水溶液中可溶（>1 mM）并且仍然能够报告膜电位变化。在青蛙和小鼠心脏中，PEG染料的电压敏感性（每个动作电位的ΔF/F）及其光谱特性与磺化类似物相同。因此，可以通过小的聚乙二醇链显著改善VSDs的溶解性，并提供一种有效的方法来改善易兴奋组织的染色和膜电位的光学记录。
• Electronic and Vibronic Contributions to Two-Photon Absorption in Donor-Acceptor-Donor Squaraine Chromophores
  作者：Shino Ohira、Indranil Rudra、Karin Schmidt、Stephen Barlow、Sung-Jae Chung、Qing Zhang、Jon Matichak、Seth R. Marder、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1002/chem.200801055

  日期：2008.12.8

  Many squaraines have been observed to exhibit two-photon absorption at transition energies close to those of the lowest energy one-photon electronic transitions. Here, the electronic and vibronic contributions to these low-energy two-photon absorptions are elucidated by performing correlated quantum-chemical calculations on model chromophores that differ in their terminal donor groups (diarylaminothienyl

  已经观察到许多方方电子在跃迁能量接近最低能量的单光子电子跃迁的跃迁能量下表现出双光子吸收。在这里，通过对在其末端供体基团（二芳基氨基噻吩基，吲哚烯基亚甲基，二甲基氨基多烯基或4-（二甲基氨基）苯基多烯基）不同的模型生色团进行相关的量子化学计算，阐明了对这些低能双光子吸收的电子和振动贡献。 。对于具有二芳基氨基噻吩基和二甲基氨基多烯基供体的方晶以及4-（二甲基氨基）苯基多烯基供体的较长实例，最低的两个光子活性态的计算能量接近最低能量的一个光子活性（1B（u））态。这与这些类型的生色团中存在低能双光子吸收（TPA）的纯电子通道是一致的。另一方面，对于所有包含吲哚基亚烷基甲基供体的方晶，计算表明，对于TPA，没有适当对称的低洼电子态。实际上，我们发现可以通过将单光子吸收（OPA）有源1B（u）状态与b（u）振动模式耦合来解释最低的能量TPA跃迁。通过实施Herzberg-Teller理论，我们能
• Linear and Star‐Shaped Extended Di‐ and Tristyrylbenzenes: Synthesis, Characterization and Optical Response to Acid and Metal Ions
  作者：Hao Zhang、Eugen A. Kotlear、Soh Kushida、Steffen Maier、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202000893

  日期：2020.6.26

  Two linear 1,4‐distyrylbenzenes and five star‐shaped 1,3,5‐tristyrylbenzene derivatives (L2a and L2b , Y0–Y3 and YNBu ) were synthesized and spectroscopically characterized. The photophysical properties, optical response to acid and metal ions were investigated. Upon backbone extension of linear distyrylbenzenes or the introduction of dibutylanilines, the electronic spectra are redshifted. Incorporation

  合成了两种直链1,4-二苯乙烯基苯和五种星形1,3,5-三苯乙烯基苯衍生物（ L 2a和L 2b 、 Y 0 –Y 3和Y NBu ）并进行了光谱表征。研究了光物理性质、对酸和金属离子的光学响应。当直链二苯乙烯苯的主链延伸或引入二丁基苯胺时，电子光谱发生红移。缺电子吡啶基单元的加入不会显着影响光学性能。吡啶环数量和取代模式的变化可调节对酸和金属离子的荧光响应。新型芳烃区分Al 3+ 、Mn 2+ 、Fe 3+ 、Fe 2+ 、Cd 2+ 、Ag +和Hg 2+ 。
• To what extent are the photophysical properties of quinoxaline- and quinoxalinone-based chromophores predictable?
  作者：Timur I. Burganov、Sergey A. Katsyuba、Liliya N. Islamova、Guzyal M. Fazleeva、Sirina M. Sharipova、Alexey A. Kalinin、Antonio Monari、Xavier Assfeld

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107580

  日期：2019.11

  electron-donor (D) units linked by π electronic bridge has been synthesized. Electronic emission and absorption spectra of the novel D-π-A, D-π-A-π-D or D-π-A-π-A-π-D systems cover a broad range from ultraviolet to near infrared. Positions and relative intensities of their absorption bands are shown to depend strongly on structural modifications of the molecules, while emission in solution strongly depends

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。
• The impact of charge defects and resonance enhancement on the two-photon absorption activity of spirofluorene and ladder-type pentaphenylene derivatives
  作者：Namchul Cho、Gang Zhou、Kenji Kamada、Ran Hee Kim、Koji Ohta、Sung-Ho Jin、Klaus Müllen、Kwang-Sup Lee

  DOI：10.1039/c1jm13481g

  日期：——

  Novel two-photon absorption (TPA) chromophores that contain spirofluorene and ladder-type pentaphenylenes (LPPs) as π-centres with diarylamine groups as electron donors (D) in the D–π–D arrangement are prepared. The spirofluorenes with different donors at the both terminals exhibit TPA activity increase as the donor strength increases (from N-ethylcarbazoyl 1, triphenylamino 2, to N,N-dibutylaminophenyl 3). Compared to the spirofluorene derivatives, the LPP derivatives show the larger TPA efficiency due to better coplanarity throughout the molecule. As the LPP unit added from single (4), double (5), to triple (6), the increment of the TPA cross-section exceeds the one-fold of a LPP unit, which can be attributed to the cooperative enhancement of the TPA cross-section (σ2) between the LPP units. We have also explored the effect of introducing charge defects and examined the resonance enhancement by chemical oxidation on the TPA properties of LPP derivatives 4 and 5. Nearly an order of magnitude enhancement was found in the TPA cross-section of dye 4, which was interpreted as the role of charge transfer from LPP π-centre to the cationic diarylamine end groups.

  本研究制备了新型双光子吸收（TPA）发色团，这些发色团以螺芴和梯形五苯（LPPs）为π中心，以二芳基胺基团为电子供体（D），呈 D-π-D 排列。随着供体强度的增加（从 N-ethylcarbazoyl 1、triphenylamino 2 到 N,N-dibutylaminophenyl3），两端具有不同供体的螺芴的 TPA 活性也随之增加。与螺芴衍生物相比，LPP 衍生物的 TPA 效率更高，这是因为整个分子的共面性更好。随着 LPP 单元从单（4）、双（5）到三（6）的增加，TPA 横截面的增量超过了一个 LPP 单元的 1 倍，这可归因于 LPP 单元间 TPA 横截面（σ2）的协同增强。我们还探讨了引入电荷缺陷的影响，并研究了化学氧化对 LPP 衍生物 4 和 5 的 TPA 特性的共振增强作用。我们发现染料 4 的 TPA 截面有近一个数量级的增强，这被解释为电荷从 LPP π-中心转移到阳离子二芳胺端基的作用。