tri-tert-butyl 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl sucrose tricarboxylate | 955943-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-tert-butyl 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl sucrose tricarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2R,3S,4S,5S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2,5-dicarboxylate
• CAS: 955943-28-9
• 化学式: C₅₉H₇₀O₁₄
• 分子量: 1003.2
• InChiKey: JDRUBHOXKNDKAS-PSCNVHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl sucrose tricarboxylate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到6,6,1',1',6',6'-hexadeutero-2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  制备6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖。

  摘要：

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.024
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tri-tert-butyl 2,3,4,3',4'-penta-O-benzyl sucrose tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖。

  摘要：

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.024

文献信息

• Preparation of 6,6,1′,1′,6′,6′-hexadeutero sucrose
  作者：Marie-Hélène Gouy、Mathieu Danel、Maud Gayral、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.024

  日期：2007.11

  The preparation of 6,6,1',1',6',6'-hexadeutero sucrose is reported. The synthesis is based on a triple oxidation of a protected sucrose 6,1',6'-triol to the corresponding 6,1',6'-tricarboxylic acid or ester, followed by reduction with lithium aluminium deuteride. This triple oxidation could be achieved either using cat. TEMPO-NaOCl (to the acid) or PDC-Ac(2)O-t-BuOH (to the t-butyl carboxylic ester)

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。