6,6,1',1',6',6'-hexadeuterosucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,1',1',6',6'-hexadeuterosucrose
• 英文别名: Sucrose-d6；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis[dideuterio(hydroxy)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-6-[dideuterio(hydroxy)methyl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 348.252
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-VDUDFNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium deuteride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 6,6,1',1',6',6'-hexadeuterosucrose
  参考文献：
  名称：

  制备6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖。

  摘要：

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.024

文献信息

• Preparation of 6,6,1′,1′,6′,6′-hexadeutero sucrose
  作者：Marie-Hélène Gouy、Mathieu Danel、Maud Gayral、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.024

  日期：2007.11

  The preparation of 6,6,1',1',6',6'-hexadeutero sucrose is reported. The synthesis is based on a triple oxidation of a protected sucrose 6,1',6'-triol to the corresponding 6,1',6'-tricarboxylic acid or ester, followed by reduction with lithium aluminium deuteride. This triple oxidation could be achieved either using cat. TEMPO-NaOCl (to the acid) or PDC-Ac(2)O-t-BuOH (to the t-butyl carboxylic ester)

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。