荭草苷 | 28608-75-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 荭草苷
• 中文别名: 荭草素；2-(3,4-二羟基苯基)-8-BETA-D-吡喃葡萄糖基-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮；2-(3,4-二羟基苯基)-8-beta-D-吡喃葡萄糖基-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: Luteolin-8-C-glucoside
• 英文别名: orientin；luteolin 8-C-β-D-glucopyranoside；luteolin-8-C-β-D-glucoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 28608-75-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• mdl: MFCD00017432
• 分子量: 448.383
• InChiKey: PLAPMLGJVGLZOV-VPRICQMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-285°C
• 沸点：
  816.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于1MNaOH：溶解度为性1mg/mL，澄清，黄橙色
• LogP：
  1.580 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

根据提供的信息，我可以提取并总结关于荭草苷的一些关键点：

化学性质和来源

• 化学名称：荭草苷（也称为金丝桃苷、异荭草素）
• 来源：来源于毛茛科植物金莲花

药理作用

1. 心血管系统保护

   • 用于治疗急性心肌梗死，显示一定的保护作用。
   • 对缺氧-复氧的心肌细胞具有保护效果。

2. 抗血栓作用

   • 研究表明对离体家兔主动脉平滑肌有舒张作用，并且具备抗血栓功效。

3. 抗氧化性

   • 能够对抗自由基，减轻肝脏、肾脏和大脑等组织的氧化损伤。
   • 在实验中对D-半乳糖诱导的老鼠具有一定的抗衰老效果。

4. 抗癌活性

   • 对人食管癌EC-109细胞的生长及凋亡有一定的抑制作用。

5. 其他潜在应用

   • 具有降低血糖、改善肝功能等生物活性。
   • 可能对糖尿病及其并发症产生一定益处。

提取与纯化

• 采用多步骤水提取法，通过调节pH值和使用不同浓度的乙醇溶液进行洗脱，可以有效地从竹叶黄酮中分离出高纯度的异荭草苷和荭草苷单体。

生物分布

• 在不同种属动物体内，主要分布在肾脏、肝脏中含量较高，而大脑中含量最少。

参考文献

以上所述信息来源于多个研究论文与综述文章。具体的研究细节可参阅相关学术期刊或数据库获取详细内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荭草苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以14.3 mg的产率得到异荭草素
  参考文献：
  名称：

  金莲花花中的酰化黄酮8- C-葡萄糖苷

  摘要：

  分离出十个新的黄酮8- C-葡萄糖苷，Trollichinensides A–J，在葡萄糖部分的C-2“，C-3”或C-6“处取代了各种酰基，并从中分离了13种已知的黄酮。花金莲花。包括NMR和HRESIMS在内的光谱分析导致了这些成分的结构的建立，并且电子圆二色性（ECD）实验被用于确定这些分子中葡萄糖残基的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2018.04.019
• 作为产物：
  描述：

  orientin-2''-O-galactopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 荭草苷
  参考文献：
  名称：

  Controlled acid hydrolysis and kinetics of flavone C-glycosides from trollflowers

  摘要：

  Acid hydrolysis mechanisms of orientin-2 ''-O-galactopyranoside (OGA), orientin and other flavone C-glycosides in the trollflowers (Trollius chinensis Bunge) were studied in this report for the first time. Hydrolysis parameters including temperature, acidity, solvent and reaction time were comprehensively investigated. OGA could be hydrolyzed to orientin, followed by an isomerization to isoorientin via a reversible Wessely-Moser rearrangement reaction under stronger acidic conditions. A first-order kinetic model fitted the hydrolysis process of OGA well. Under the optimal hydrolysis conditions of 80 degrees C, 1.0 mol/L H+ and 7 h reaction time, about 77% OGA was transformed to orientin with no detectable isoorientin. These results could be helpful for better understanding of the acid hydrolysis kinetics of flavone C-glycosides, as well as the preparation of these valuable components under controlled acid hydrolysis conditions. (C) 2014 Jiang-Yun Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.11.021

文献信息

• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Synthesis of 8-C-glucosylflavones
  作者：Toshihiro Kumazawa、Takayuki Kimura、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00192-6

  日期：2001.8

  herein. The C-glucosyl phloroacetophenone derivatives were obtained via a regio- and stereoselective O-->C glycosyl rearrangement. Aldol condensation of the C-glucosyl phloroacetophenone derivatives with 3,4-bisbenzyloxybenzaldehyde afforded the corresponding C-glucosylchalcones. Construction of the flavone system by reaction with I(2)-Me(2)SO, followed by the elimination of the 5-benzyl protecting group

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个
• Flavonoids from Tartary Buckwheat Seeds
  作者：Baixing Wang、Haobin Hu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13277

  日期：——

  Nine flavonoids were isolated from the seeds of tartary buckwheat. Their structures were eulcidated as quercetin (1), rutin (2), vitexin (3), orientin (4), hyperin (5), tricin-7-O-b-D-glucopyranoside (6), chrysoeriol (7), tectochrysin (8) and luteolin-7-O-b-D-glucopyranoside (9), by means of spectroscopic methods, especially by 1H and 13C NMR, FAB-MS and GC, as well as by chemical methods and comparison with literature data.

  从蕎麦种子中分离出九种黄酮类化合物。通过光谱学方法，尤其是1H和13C核磁共振（NMR）、飞行时间质谱（FAB-MS）和气相色谱（GC），以及化学方法和与文献数据的比较，确定了它们的结构，分别为槲皮素（1）、芦丁（2）、维泰辛（3）、东方苷（4）、超敏苷（5）、三色苷-7-O-β-D-葡萄糖苷（6）、黄色菊苣苷（7）、切托黄苷（8）和黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷（9）。
• Water Soluble and Activable Phenolics Derivatives with Dermocosmetic and Therapeutic Applications and Process for Preparing Said Derivatives
  申请人：Auriol Daniel

  公开号：US20090233876A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the preparation of phenolics derivatives by enzymatic condensation of phenolics selected among pyrocatechol or its derivatives with the glucose moiety of sucrose. The production of said phenolics derivatives is achieved with a glucosyltransferase (EC 2.4.1.5). These O-α-glucosides of selected phenolics are new, have a solubility in water higher than that of their parent polyphenol and have useful applications in cosmetic and pharmaceutical compositions, such as antioxidative, antiviral, antibacterial, immune-stimulating, antiallergic, antihypertensive, antiischemic, antiarrhythmic, antithrombotic, hypocholesterolemic, antilipoperoxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, anticarcinogenic antimutagenic, antineoplastic, anti-thrombotic, and vasodilatory formulations, or in any other field of application.

  该发明涉及通过酶催化将选择自间苯二酚或其衍生物的酚类与蔗糖的葡萄糖部分进行缩合来制备酚类衍生物。所述酚类衍生物的生产是通过葡萄糖转移酶（EC 2.4.1.5）实现的。所选酚类的这些O-α-葡糖苷是新的，其在水中的溶解度高于它们的原始多酚，并且在化妆品和药用组合物中具有有用的应用，如抗氧化、抗病毒、抗菌、免疫刺激、抗过敏、降压、抗缺血、抗心律失常、抗血栓形成、降胆固醇、抗脂质过氧化、肝脏保护、抗炎症、抗癌变突变、抗肿瘤、抗血栓形成和扩血管等配方，或者在任何其他应用领域中。

表征谱图