异荭草素 | 4261-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异荭草素
• 中文别名: 异红草素；异荭草苷
• 英文名称: isoorientin
• 英文别名: homoorientin；luteolin-6-C-glucoside；luteolin-6-C-β-D-glucopyranoside；luteolin-6-C-β-glucopyranoside；luteolin-6-C-β-D-glucoside；luteolin 6-C-β-D-⁴C₁-glucopyranoside；3′,4′,5,7-tetrahydroxy-6-C-glucopyranosyl flavone；6-C-glucosyl luteolin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 4261-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• mdl: MFCD00017433
• 分子量: 448.383
• InChiKey: ODBRNZZJSYPIDI-VJXVFPJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246°C
• 沸点：
  856.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：5mg/mL，澄清，无色至黄色
• LogP：
  1.580 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Isoorientin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H20O11
分子式
: 448.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
产品对光照和潮湿敏感。 充气保存 存于阴凉处
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 237 - 239 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
15.48 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.253
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Isoorientin是一种有效的COX-2抑制剂，IC50值为39 μM。

靶点

• COX-2: 39 μM (IC50)

体外研究

Isoorientin是从葛根中提取的选择性COX-2抑制剂。在PANC-1和PATU-8988细胞中，Isoorientin（浓度分别为0、20、40、80、160 μM）处理24小时后，细胞活力显著下降，尤其是当浓度达到20、40、80和160 μM时。此外，在PANC-1细胞中使用0、20、40、80、160 μM浓度，在PATU-8988细胞中使用0、20、40、80、160、320 μM浓度处理24小时后，通过Western blotting检测p-AMPK和AMPK的表达。Isoorientin处理后，p-AMPK表达增加。在shRNA组中，使用80 μM浓度检测Isoorientin的效果。与野生型PC细胞（WT）及转染负控 lentivirus (NC) 组相比，shRNA组的AMPK和p-AMPK表达水平显著降低。

体内研究

给动物腹腔注射Isoorientin，剂量分别为10 mg/kg和20 mg/kg体重后，可显著减少足肿胀，平均峰值厚度为1.19±0.05 mm和1.08±0.04 mm。这表明与对照组相比，Isoorientin显著减轻了足部肿胀。

化学性质

黄色粉末状物质，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。主要来源于竹叶、夏枯草和石竹。

用途

• 异荭草素具有抗心肌缺血的作用。
• 主要用作含量测定、鉴定及药理实验。

药理作用包括：

• 保肝作用
• 抗病毒活性
• 抗过氧化作用
• 解焦虑作用

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异荭草素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 orientin
  参考文献：
  名称：

  C-glycosides ofStellaria holostea

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574225
• 作为产物：
  描述：

  荭草苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以14.3 mg的产率得到异荭草素
  参考文献：
  名称：

  金莲花花中的酰化黄酮8- C-葡萄糖苷

  摘要：

  分离出十个新的黄酮8- C-葡萄糖苷，Trollichinensides A–J，在葡萄糖部分的C-2“，C-3”或C-6“处取代了各种酰基，并从中分离了13种已知的黄酮。花金莲花。包括NMR和HRESIMS在内的光谱分析导致了这些成分的结构的建立，并且电子圆二色性（ECD）实验被用于确定这些分子中葡萄糖残基的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2018.04.019

文献信息

• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• Water Soluble and Activable Phenolics Derivatives with Dermocosmetic and Therapeutic Applications and Process for Preparing Said Derivatives
  申请人：Auriol Daniel

  公开号：US20090233876A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the preparation of phenolics derivatives by enzymatic condensation of phenolics selected among pyrocatechol or its derivatives with the glucose moiety of sucrose. The production of said phenolics derivatives is achieved with a glucosyltransferase (EC 2.4.1.5). These O-α-glucosides of selected phenolics are new, have a solubility in water higher than that of their parent polyphenol and have useful applications in cosmetic and pharmaceutical compositions, such as antioxidative, antiviral, antibacterial, immune-stimulating, antiallergic, antihypertensive, antiischemic, antiarrhythmic, antithrombotic, hypocholesterolemic, antilipoperoxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, anticarcinogenic antimutagenic, antineoplastic, anti-thrombotic, and vasodilatory formulations, or in any other field of application.

  该发明涉及通过酶催化将选择自间苯二酚或其衍生物的酚类与蔗糖的葡萄糖部分进行缩合来制备酚类衍生物。所述酚类衍生物的生产是通过葡萄糖转移酶（EC 2.4.1.5）实现的。所选酚类的这些O-α-葡糖苷是新的，其在水中的溶解度高于它们的原始多酚，并且在化妆品和药用组合物中具有有用的应用，如抗氧化、抗病毒、抗菌、免疫刺激、抗过敏、降压、抗缺血、抗心律失常、抗血栓形成、降胆固醇、抗脂质过氧化、肝脏保护、抗炎症、抗癌变突变、抗肿瘤、抗血栓形成和扩血管等配方，或者在任何其他应用领域中。
• Efficient Biotransformation of Luteolin to Isoorientin through Adjusting Induction Strategy, Controlling Acetic Acid, and Increasing UDP-Glucose Supply in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Jianjun Pei、Qing Sun、Linguo Zhao、Hao Shi、Feng Tang、Fuliang Cao

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b05958

  日期：2019.1.9

  isoorientin production from luteolin in Escherichia coli. Isoorientin production was improved substantially by adjusting induction strategies and controlling acetic acid accumulation, with maximum isoorientin production reaching 826 mg/L. Additionally, a novel UDP-glucose synthesis pathway was reconstructed in E. coli through cellobiose phosphorylase-catalyzed phosphorolysis of cellobiose for the production

  异Orientinin是木犀草素的C-糖基化衍生物，具有许多生物学特性。在这项研究中，采取了多种策略来改善大黄素在大肠杆菌中的异Orientin产量。通过调整诱导策略和控制乙酸积累，异Orientin的产量得到了显着提高，最大异Orientin的产量达到826 mg / L。另外，通过纤维二糖磷酸化酶催化的纤维二糖磷酸分解在大肠杆菌中重建了新的UDP-葡萄糖合成途径，以产生葡萄糖1-磷酸，其用作UDP-葡萄糖形成的前体。大肠杆菌中UDP葡萄糖形成的两种机制的结果比较了纤维二糖的磷酸分解和蔗糖的磷酸分解。UDP-葡萄糖供应的增加导致异Orientin的最大产量达到1371 mg / L。最后，通过简单的纯化步骤，从1 L的发酵液中获得了Ororientin（1059 mg），产率为81.5％。因此，本研究提供了一种有效的生产异Orientinin的方法和一条新的UDP葡萄糖合成途径。
• C-Glycosyl Flavones from Two Eastern Siberian Species of Silene
  作者：D. N. Olennikov、N. K. Chirikova

  DOI：10.1007/s10600-019-02768-7

  日期：2019.7

  Flavonoids from Silene aprica Turcz. and S. samojedorum (Sambuk) Oxelman (Caryophyllaceae) growing in Baikal region were studied for the first time. A total of 14 compounds including three new compounds 1–3 were isolated. Their structures were established using UV, IR, and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Apigenin-6-C-(2″-O-α-L-arabinopyranosyl-6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside (sileneside A, 1) and apigenin-6-C-(2″-O-β-D-glucopyranosyl-6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside (sileneside B, 2) were observed in S. aprica; 1 and luteolin-6-C-(2″-O-α-L-arabinopyranosyl-6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside (sileneside C, 3), in S. samojedorum.

  来自 Silene aprica Turcz 的黄酮类化合物。首次研究了贝加尔湖地区生长的 S. samojedorum (Sambuk) Oxelman (石竹科)。共分离出 14 种化合物，其中包括 3 种新化合物 1-3。它们的结构是通过紫外、红外、核磁共振光谱和质谱确定的。芹菜素-6-C-(2″-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(硅烯苷A，1)和芹菜素-6-C-(2″-O-在 S. aprica 中观察到 β-D-吡喃葡萄糖基-6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (sileneside B, 2)； 1 和木犀草素-6-C-(2″-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（硅烯苷 C，3），在 S. samojedorum 中。
• [EN] GSK-3β INHIBITORS AND USE THEREOF IN METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3β ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS DES PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2019108877A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Isoorientin analogues and related compounds that inhibit glycogen synthase kinase-3β activity are provided as are methods of using these compounds in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neurological diseases or conditions, as well as cancer, obesity, diabetes, inflammatory or autoimmune disease, cardiovascular disorder, metabolic syndrome X, hair loss, severe acute respiratory syndrome coronavirus, cocaine addiction, dental caries, bone loss and glaucoma.

  提供了类异酶激酶阻断剂和相关化合物，能够抑制糖原合成酶激酶-3β的活性，并提供了使用这些化合物治疗认知、神经退行性或神经疾病或疾病状态的方法，以及癌症、肥胖症、糖尿病、炎症或自身免疫疾病、心血管疾病、代谢综合征X、脱发、严重急性呼吸综合征冠状病毒、可卡因成瘾、龋齿、骨质流失和青光眼的治疗方法。