2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one | 1266170-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1266170-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₂
• 分子量: 466.398
• InChiKey: OSFCFXQMAHURHU-GEBUFOGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荭草苷 在 EUK-134 、 亚碘酰苯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-4-one 、 1a-(3,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1aHoxireno[2,3-b]chromen-7(7aH)-one 、 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(1,2,3,4,6-pentahydroxyhexyl)chroman-4-one 、 1-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4,5,7-tetrahydroxychroman-6-yl)hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol
  参考文献：
  名称：

  使用Salen络合物在异源orientin和isoorientin的细胞色素P450中进行生物启发性氧化。

  摘要：

  RATIONALE Orientin和isoorientin是C-糖苷类黄酮，被认为是西番莲等一些植物物种的标记。flavicarpa Degener并在文献中报道具有药理特性。为了评估和表征类黄酮的体外代谢，使用Salen配合物模拟了I期生物转化反应。方法使用一种氧化剂，间氯过苯甲酸（m-CPBA）或碘基苯甲酸酯（PhIO）和一种催化剂，雅各布森（Jacobsen）催化剂或[Mn（3-MeOSalen）Cl]催化剂，在仿生反应中以不同比例分别氧化这些黄酮。合成了[Mn（3-MeOSalen）Cl]，并通过光谱技术对其进行了表征。比较了催化剂的氧化电位。通过UPLC-DAD和HPLC / MS / MS监测和分析所有反应。结果通过UPLC-DAD和HPLC / MS / MS分析表明，异Orientin比Orientin产生更多的产物，[Mn（3-MeOSalen）Cl]比Jacobsen

  DOI：

  10.1002/rcm.8757