1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)吲哚 | 66643-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)吲哚
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2-N-methylindolyl)ethylene
• 英文别名: 1-(1-methyl-2-indolyl)-1-phenylethene；1-(1-methylindol-2-yl)-1-phenylethene；1-methyl-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole；1-methyl-2-(1-phenylethenyl)indole
• CAS: 66643-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ZLFRIOCMRUXMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)吲哚 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-6-phenylnaphto<2,3-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Kazuhiro, Maruyama; Otsuki, Tetsuo; Mitsui, Kiichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 695 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-2-indolyl)-1-phenylethanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到1-甲基-2-(1-苯基乙烯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应性

  摘要：

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91317-1

文献信息

• The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：R. Alan Jones、Pilar Martinez Fresneda、Teresa Aznar Saliente、José Sepúlveda Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91317-1

  日期：1984.1

  nes with dimethyl acetylenedicarboxylate are considerably lower than those of the corresponding 2-vinyl- pyrroles. Steric interaction between the N-methyl group on the indole ring and the 1-substituent on the ethenyl group prevents the diene system adopting a coplanar configuration and, thereby, inhibits the π4 + π2 cycloaddition reaction of the system with dimethyl acetylenedicarboxylate. Under such

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,3′-Bis(indolyl)methanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereocenters via 2-Indole Imine Methides
  作者：Zhengyu Han、Wenlong Wang、Han Zhuang、Jie Wang、Cheng Wang、Jianhao Wang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04109

  日期：2023.1.27

  An organocatalytic enantioselective formal hydroarylation of 2-vinyl indoles for the preparation of enantioenriched 2,3′-bis(indolyl)methanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter is described. This reaction features mild conditions, low catalyst loading, excellent efficiency and enantioselectivity. The obtained products showed promising anticancer activity.

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。
• Pindur, Ulf; Kim, Myung-Hwa, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 967 - 972
  作者：Pindur, Ulf、Kim, Myung-Hwa

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced electron-transfer-initiated aromatic cyclization
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Seiji Tai

  DOI：10.1021/jo00201a011

  日期：1985.1
• Sanchis-Llorca, Rosa Teresa; Sepulveda-Arques, Jose; Zaballos-Garcia, Elena, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 401 - 404
  作者：Sanchis-Llorca, Rosa Teresa、Sepulveda-Arques, Jose、Zaballos-Garcia, Elena、Jones, R. Alan

  DOI：——

  日期：——