N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 | 156571-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺
• 中文别名: 吲哚-2-甲醛(还原前)
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 156571-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD13190407
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VRWATQWEBYZACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 在 哌啶 、 六氟异丙醇 、 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 108.52h， 生成 methyl (1R,2S)-1-((carbazol-9-yl)phenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性金属配合物催化不对称纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  据报道，铱（III）和铑（III）的Lewis酸性手性金属配合物作为催化剂用于二氢吡喃和吲哚官能化的α-不饱和β-酮酸酯的不对称极化Nazarov环化反应（总共24个例子）。对于两种类型的底物，发现2mol％的催化剂负载量足以实现高产率和高立体选择性。分离出环化的二氢吡喃产物，产率为85-98％，ee为89％-> 99％，反式/顺式比例为15：1-50：1（9个实例）。环化的吲哚产物通常以70％以上的收率和高达93％的收率进行分离，通常具有90％ee以上和EE高达97％ee的分离，反式/顺式比例为12：1-28：1（ 15个示例）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701546
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲氧基-N-甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用L-色氨酸衍生的手性助剂立体选择性合成硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物

  摘要：

  合成并研究了结合咪唑和吲哚部分的新型含磷环系统。已经制备了包含这些元素的新的由L-色氨酸衍生的手性助剂，并将其用于立体选择性合成新的硫代磷代硫代磷酸酯和烷基次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00308-2

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• FUSED PYRROLE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110312979A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides fused pyrrole derivatives of Formula I: wherein V, W, X, Y, L, Q, Ar, Z, R 1 and R 6 are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合吡咯衍生物： 其中V、W、X、Y、L、Q、Ar、Z、R1和R6如本文所定义，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• A new approach to 1-substituted β-carbolines and isoquinolines utilizing tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane as a C-3,C-4 building block
  作者：Alexandra Kamlah、Florian Lirk、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.049

  日期：2016.2

  from readily available indole-2-carboxylic acids, 1-substituted β-carbolines (among them the alkaloids harmane and isoharmine) are readily obtained via the corresponding 2-acylindoles, bromination at C-3, followed by a one-pot Stille cross-coupling with tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane, and ring closure with ammonium acetate. 1-Substituted isoquinolines are available in an analogous manner starting

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。
• Catalytic Enolate Arylation with 3-Bromoindoles Allows the Formation of β-Carbolines
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00299

  日期：2017.4.21

  Synthesis of substituted β-carbolines was accomplished by utilizing the catalytic enolate arylation reaction of ketones in conjunction with several 3-bromoindole derivatives. Quenching of the arylation reaction in situ with an electrophile allowed ready incorporation of functionality at the carboline C-4 position in an efficient one-pot protocol.

  取代的β-咔啉的合成是通过将酮与几种3-溴吲哚衍生物一起进行催化烯醇化芳基化反应来完成的。用亲电试剂对芳基化反应原位进行淬火，可以在高效的一锅法中将官能团轻松地结合到碳四氢化合物C-4位置上。
• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。