1-Methyl-2-(α-hydroxy-benzyl)-indol | 1025-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-(α-hydroxy-benzyl)-indol
• 英文别名: 1h-Indole-2-methanol,1-methyl-a-phenyl-；(1-methylindol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1025-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XPUOCFFXLDNDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5 °C
• 沸点：
  258.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-(α-hydroxy-benzyl)-indol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.5g的产率得到(1-甲基吲哚-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过不间断的炔丙基化/羟基苯甲酸酯化反应一锅法组装3-羟基咔唑。

  摘要：

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04472
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 phenyl magnesium or lithium compound 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-(α-hydroxy-benzyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• Substrate-Controlled Regioselective Arylations of 2-Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Bis(indolyl)methane and 3,3′-Bisindole Derivatives
  作者：Ying-Ying He、Xiao-Xue Sun、Guo-Hao Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02850

  日期：2017.3.3

  2-indolylmethanols with indoles has been established, which efficiently afforded bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives in high yields and with a broad substrate scope (up to 98% yield, 36 examples). This approach will not only provide an important strategy for the diversified synthesis of bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives but also serve as a good example for substrate-controlled regioselective

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。
• A new and highly efficient water-soluble copper complex for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols by tert-butyl hydroperoxide
  作者：Josée Boudreau、Mike Doucette、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.061

  日期：2006.3

  The water-soluble copper complex generated in situ from CuCl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), has been revealed as a highly efficient and selective catalyst for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols to the corresponding heteroaromatic ketones with aqueous tert-butyl hydroperoxide, under mild conditions. The catalytic system is compatible with different

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。
• Enantioselective construction of a 2,2′-bisindolylmethane scaffold via catalytic asymmetric reactions of 2-indolylmethanols with 3-alkylindoles
  作者：Yu-Xin Gong、Qiong Wu、Hong-Hao Zhang、Qiu-Ning Zhu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5ob00815h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric reaction of 2-indolylmethanols with 3-alkylindoles has been established to construct 2,2′-bisindolylmethane scaffold in good enantioselectivities.

  使用手性磷酸催化剂的不对称反应已被建立，以构建2,2'-双吲哚甲烷支架，反应中2-吲哚甲醇与3-烷基吲哚反应，产物具有良好的对映选择性。
• Di- and triheteroarylalkanes via self-condensation and intramolecular Friedel–Crafts type reaction of heteroaryl alcohols
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob41945b

  日期：——

  diheteroarylmethanes and 1,3-diheteroarylpropenes has been developed via Yb(III)-catalyzed sequential self-condensation of 2-furfuryl (or 2-thienyl or 3-indolyl) alcohols followed by intramolecular Friedel–Crafts type reaction and elimination of an aldehyde. This method offers a powerful entry and a potential alternative to the traditional synthesis of diheteroarylalkanes, which are precursors to the synthesis

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。
• One-Pot Assembly of 3-Hydroxycarbazoles via Uninterrupted Propargylation/Hydroxylative Benzannulation Reactions
  作者：Chada Raji Reddy、Muppidi Subbarao、Puppala Sathish、Dattahari H. Kolgave、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04472

  日期：2020.1.17

  A novel strategy for the synthesis of 3-hydroxycarbazoles involving the consecutive propargylation/palladium-catalyzed hydroxylative benzannulation of indole-2-carbonyls with propargylic alcohols has been exploited. This one-pot procedure leads to a wide range of substituted 3-hydroxycarbazoles in high yield with a broad substrate scope. The method was further extended to access furano-carbazole derivatives

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。