1-(2-hydroxy-5-methoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone | 1629168-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• CAS: 1629168-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YRNRROLSPGDJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2RS,4R,8R)-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  (2RS)-α-生育酚通过镍催化的 1,4-加成到 Chromenone 中间体的全合成

  摘要：

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402240
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,3,5-trimethylphenol 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-(2-hydroxy-5-methoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  (2RS)-α-生育酚通过镍催化的 1,4-加成到 Chromenone 中间体的全合成

  摘要：

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402240

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015059129A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the preparation of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction. It has been observed that in highly stereoselective manner a methyl group can be introduced to the 2 position of chromane ring by reaction of a chromenone with Al(CH3)3 in the presence of a Cu(I) salt and specific chiral phosphoramidites. The compounds obtained are important intermediates particularly for the synthesis of chiral tocopherols.

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。
• Synthesis of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2865677B1

  公开（公告）日：2016-11-23
• Total Synthesis of (2<i>RS</i>)-α-Tocopherol through Ni-Catalyzed 1,4-Addition to a Chromenone Intermediate
  作者：Andreas Ole Termath、Janna Velder、René T. Stemmler、Thomas Netscher、Werner Bonrath、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402240

  日期：2014.6

  A novel strategy for the total synthesis of α-tocopherol (“vitamin E”) was elaborated on the basis of the conjugate addition of AlMe3 (as a methyl anion equivalent) to a 2-substituted chromenone. Starting from trimethylhydroquinone and (R,R)-hexahydrofarnesol, the required chromenone substrate was efficiently prepared in a short sequence exploiting a TiCl4-mediated Fries rearrangement and a KOtBu-induced

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,