二丁基-苯乙基-胺 | 5779-51-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二丁基-苯乙基-胺
• 英文名称: N-butyl-N-phenethylbutan-1-amine
• 英文别名: dibutyl-phenethyl-amine；Dibutyl-phenaethyl-amin；N,N-dibutyl-benzeneethanamine；N,N-dibutylphenethylamine；N-butyl-N-(2-phenylethyl)butan-1-amine
• CAS: 5779-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: LEHSOUZQZPUDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-168 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基-苯乙基-胺 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-butyl-N-phenethylformamide
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-butyl-N-styrylbutan-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二丁基-苯乙基-胺
  参考文献：
  名称：

  Hydroamination of terminal alkynes with secondary amines catalyzed by copper: regioselective access to amines

  摘要：

  一种简单方便的铜催化芳基乙炔与二级胺的氢胺化反应已经进行，经过氢胺化产物（E-烯胺）还原后，简单地获得脂肪胺的途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc02677f

文献信息

• Ambient Moisture Accelerates Hydroamination Reactions of Vinylarenes with Alkali‐Metal Amides under Air
  作者：Florian F. Mulks、Leonie J. Bole、Laia Davin、Alberto Hernán‐Gómez、Alan Kennedy、Joaquín García‐Álvarez、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.202008512

  日期：2020.10.19

  A straightforward alkali‐metal‐mediated hydroamination of styrenes using biorenewable 2‐methyltetrahydrofuran as a solvent is reported. Refuting the conventional wisdom of the incompatibility of organolithium reagents with air and moisture, shown here is that the presence of moisture is key in favoring formation of the target phenethylamines over competing olefin polymerization products. The method

  据报道，使用可生物再生的2-甲基四氢呋喃作为溶剂进行的直接的碱金属介导的苯乙烯加氢胺化反应。驳斥有机锂试剂与空气和水分不相容的传统观点，此处表明，水分的存在是形成目标苯乙胺优于竞争性烯烃聚合产物的关键。该方法也与氨基钠兼容，后者在惰性气氛条件下作为高效催化剂显示出极好的前景。
• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。
• Catalytic Reductive Alkylation of Secondary Amine with Aldehyde and Silane by an Iridium Compound
  作者：Tomoya Mizuta、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0481708

  日期：2005.3.1

  An efficient methodology for the reductive alkylation of secondary amine with aldehyde and Et3SiH using an iridium complex as a catalyst has been developed. For example, treatment of dibutylamine with butyraldehyde and Et3SiH (a 1:1:1 molar amount of amine, aldehyde, and silane) in 1,4-dioxane at 75 °C under the influence of a catalytic amount of [IrCl(cod)]2 gave tributylamine in quantitative yield

  已经开发出一种有效的方法，该方法使用铱配合物作为催化剂，用醛和Et 3 SiH还原仲胺与醛的烷基化。例如，治疗二丁胺与丁醛和Et 3 SiH基（1：1：胺，醛的1倍摩尔量，和硅烷）在75℃在1,4-二恶烷[的IrCl催化量的影响下（ cod）] 2得到定量收率的三丁胺。在该反应中，未发生醛的还原。发现IrCl 3是制备铱络合物如[IrCl（cod）] 2的起始原料。，作为目前胺还原烷基化的有效催化剂。此外，代替Et 3 SiH的廉价，易于操作且环保的还原剂（如聚甲基氢硅氧烷（PMHS））也很有用。因此，可以通过在铱催化剂的存在下使它们与醛和PMHS反应来使各种仲胺烷基化，从而以良好或优异的产率得到相应的叔胺。从氘标记实验中发现，在胺和醛反应形成烯胺的过程中生成的硅烷和水似乎起氢源的作用。讨论了催化循环。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。
• Method for the production of polymethyl methacrylate
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0212980A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  An improved method for the production of a polymer of a monofunctional (unsaturated) monomer, particularly polymethyl methacrylate, by a rapid crosslinking polymerization, which comprises polymerizing a mixture of a monofunctional (unsaturated) monomer, either methyl methacrylate or a monomer mixture comprising predominantly methyl methacrylate which may partially contain a polymer of the monomer (i.e. a syrup of the monomer or monomer mixture), and a polyfunctional (unsaturated) monomer in the presence of (1) a radical polymerization initiator, (2) a reducing compound containing sulfur in the molecule thereof, (3) an amine hydrohalogenate or a quaternary ammonium halide and (4) a copper-containing compound. The polymer has good mechanical properties and excellent transparency and is useful particularly for the production of optical parts such as conventional lenses, Fresnel lenses, optical recording disc media, prisms, mirrors, etc.

  一种用快速交联聚合法生产单官能团（不饱和）单体聚合物，特别是聚甲基丙烯酸甲酯的改良方法，该方法包括在以下条件下聚合单官能团（不饱和）单体的混合物：甲基丙烯酸甲酯或主要由甲基丙烯酸甲酯组成的单体混合物，其中可能部分含有该单体的聚合物（即单体或单体混合物的糖浆），以及多官能团（不饱和）单体：(1)自由基聚合引发剂，(2)还原性化合物。(1) 自由基聚合引发剂；(2) 分子中含硫的还原性化合物；(3) 烃卤酸胺或季铵卤化物；(4) 含铜化合物。这种聚合物具有良好的机械性能和出色的透明度，特别适用于生产光学部件，如传统透镜、菲涅尔透镜、光盘介质、棱镜、反射镜等。

表征谱图