[(2S,3E,5R,6S)-5-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-methylocta-3,7-dien-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 1259067-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3E,5R,6S)-5-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-methylocta-3,7-dien-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1259067-17-8
• 化学式: C₂₆H₃₇Cl₃N₂O₆
• 分子量: 579.949
• InChiKey: UBQZFZZBHHRNNH-YDOHNCLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3E,5R,6S)-5-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-methylocta-3,7-dien-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5S,6R)-4,7-dihydroxy-5,6-(isopropylidendioxy)hept-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、182.4 kPa 条件下， 反应 233.08h， 生成 [(2S,3E,5R,6S)-5-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-methylocta-3,7-dien-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602