(Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-en-1-ol | 114978-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-en-1-ol；(Z)-2-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-ene-4-ol；(2Z)-3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-ol；(Z)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 114978-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TUYPANXAHAOQGY-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-en-1-ol 在 silver benzoate 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 光气 、 氢氧化钾 、 Jones’ reagent 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （–）-α-海藻酸的对映体全合成

  摘要：

  （ - ） -的映体特异性合成α-红藻氨酸（1从）大号天冬氨酸（7）已经被实现，其中的C-3至C-4键是由立体控制的烯醇化物Claisen重排形成[（13）→ （14）]在C-3和C-4不对称中心提供正确的几何形状。

  DOI：

  10.1039/c39870001220
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-ynoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-methyl-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates

  摘要：

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289537

文献信息

• Synthesis of a Pondaplin Dimer and Trimer. Aromatic Interactions in Novel Macrocycles
  作者：Michael S. Leonard、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0356006

  日期：2004.4.1

  oxabicyclo[2.2.2]octenone moiety as a masked arene for the synthesis of pondaplin are disclosed. During the course of a study of the Heck reaction as a tool for macrocyclization to provide strained paracyclophanes, novel macrocycles displaying intra- and intermolecular aromatic interactions have been synthesized. The geometry of these interactions is compared to recent computational literature data.

  公开了在使用氧杂双环[2.2.2]辛烯酮部分作为掩蔽的芳烃用于合成陶他普林方面的合成挑战。在研究Heck反应作为大环化提供应变对环烷的工具的过程中，合成了显示分子内和分子间芳族相互作用的新型大环。将这些交互的几何形状与最新的计算文献数据进行比较。
• Biosynthesis of Terpenes. Preparation of (<i>E</i>)-1-Hydroxy-2-methyl-but-2-enyl 4-Diphosphate, an Intermediate of the Deoxyxylulose Phosphate Pathway
  作者：Sabine Amslinger、Klaus Kis、Stefan Hecht、Petra Adam、Felix Rohdich、Duilio Arigoni、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich

  DOI：10.1021/jo025705t

  日期：2002.6.1

  (E)-1-Hydroxy-2-methyl-but-2-enyl 4-diphosphate (E-6) was synthesized in six reaction steps from hydroxyacetone (9) and (ethoxycarbonylmethenyl)-triphenylphosphorane (11) with an overall yield of 38%. The compound was shown to be identical with the product of IspG protein, which serves as an intermediate in the nonmevalonate terpene biosynthetic pathway.

  (E)-1-羟基-2-甲基-2-烯基4-磷酸酯(E-6)通过六个反应步骤从羟基丙酮(9)和三苯基-乙酰氧基甲烷磷酸(11)合成，总收率为38%。该化合物与IspG蛋白的产物相同，IspG蛋白是非肉桂酸萜烯生物合成途径的关键中间产物。
• A facile synthetic method of α-quaternary-β,γ-unsaturated aldehydes via the stereoselective 1,4-elimination and α-regioselective Ferrier reaction
  作者：Eiji Tayama、Ryo Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.049

  日期：2007.11

  The 1,4-elimination reaction of 2-substituted-(2Z)-4-methoxy-O-alkenyl acetals with n-butyllithium is shown to afford the 2-substituted-(1Z,3E)-O-1,3-dienyl acetals in high stereoselectivities. The Ferrier reaction of the O-1,3-dienyl acetals thus obtained provides the corresponding alpha-quaternary-beta,gamma-unsaturated aldehydes in excellent yields with high alpha-regioselectivities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (–)-α-kainic acid
  作者：Jeremy Cooper、David W. Knight、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1039/p19920000553

  日期：——

  N-Alkylation of the beta-amino acid derivative 16, derived from (L)-aspartic acid, by the allylic chloride 12b followed by deprotection and lactonization leads to the nine-membered azalactone 18. Enolate Claisen rearrangement of this leads stereospecifically, via a boat-like transition state (cf. 6), to the pyrrolidine acid 19; subsequent one-carbon homologation, oxidation and deprotection affords (-)-(alpha)-kainic acid 1.
• COOPER, J.;KNIGHT, D. W.;GALLAGHER, P. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1220-1222
  作者：COOPER, J.、KNIGHT, D. W.、GALLAGHER, P. T.

  DOI：——

  日期：——