N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 | 65710-57-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-(+)-3-N-CBZ-2,3-二氨基丙酸；BOC-DAP(CBZ)-OH(3-苄氧甲酰胺基-2-叔丁氧甲酰胺基丙酸)；N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸；N-BOC-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸；Boc-Dap(Z)-OH
• 英文名称: 3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine
• 英文别名: (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；Boc-Dap(Z)-OH；Boc-Dap(Cbz)-OH；Boc-Dap(Z)-COOH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 65710-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: QKMSMVGTLTVHLK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

制备方法与用途

(-3-苯甲氧基羰基氨基)-2-(Boc-氨基)丙酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 三氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS

  摘要：

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。

  公开号：

  US20180169256A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc2-Asp-OMe 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-3-[(苄氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599

文献信息

• Proteasome inhibitors and methods of using the same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20060189806A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly or indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。
• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016206101A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。