Boc2-Asp-OMe | 176755-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc2-Asp-OMe
• 英文别名: N-bis-(tert-butoxycarbonyl)aspartic acid α-methyl ester；N-Boc₂-Asp-OMe；(3S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 176755-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: QBQPOKIKDYQQKM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc2-Asp-OMe 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-4-azido-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 Boc2-Asp-OMe
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5

文献信息

• A Divergent Strategy for Site‐Selective Radical Disulfuration of Carboxylic Acids with Trisulfide‐1,1‐Dioxides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/anie.202104595

  日期：2021.7.5

  direct conversion of carboxylic acids into disulfides is described. The approach employs oxidative photocatalysis for base-promoted decarboxylation of the substrate, which yields an alkyl radical that reacts with a trisulfide dioxide through homolytic substitution. The trisulfide dioxides are easily prepared by a newly described approach. 1°, 2°, and 3° carboxylic acids with varied substitution are good

  描述了羧酸直接转化为二硫化物。该方法采用氧化光催化对底物进行碱促进脱羧，产生烷基自由基，通过均裂取代与二氧化三硫化物反应。二氧化三硫化物很容易通过新描述的方法制备。具有不同取代度的 1°、2° 和 3° 羧酸是良好的底物，包括氨基酸和具有高度活化的 CH 键的底物。二氧化三硫化物也用于通过自由基中继序列实现酰胺的 γ-C(sp 3 )-H 二硫化。在这两个反应中，由取代产生的磺酰基会促进反应。已经探索了控制三硫化物二氧化物在 S2 与 S3 处的取代选择性的因素。
• Visible-Light Photoredox Synthesis of Chiral α-Selenoamino Acids
  作者：Min Jiang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00489

  日期：2016.5.6

  genetically coded proteinogenic amino acids, l-aspartic acid and glutamic acid, were used as visible light photoredox chiral sources and radical precursors, diorganyl diselenides were used as the radical acceptors, and the diverse chiral α-selenoamino acid derivatives were prepared in good yields at room temperature. Furthermore, decarboxylative coupling of N-protected dipeptide active ester with diphenyl

  Ñ的-Acetoxyphthalimide衍生物2个遗传编码的蛋白氨基酸，升-天冬氨酸和谷氨酸，用作可见光photoredox手性源和自由基前体，二有机diselenides用作自由基受体，和手性多样α-selenoamino酸衍生物在室温下以良好的收率制备了它们。此外，N-保护的二肽活性酯与二苯基二硒化物的脱羧偶联提供了相应的硒二肽。该方法操作简单，反应条件温和，高效，手性稳定，是合成手性分子的重要策略。
• Green Synthesis of α,β- and β,β-Dipeptides under Solvent-Free Conditions
  作者：José G. Hernández、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1021/jo101159a

  日期：2010.11.5

  The reactivity of N-tert-butyloxycarbonyl-N-carboxyanhydrides derived from beta-alanine, (S)-beta(3-)homophenylglycine, and (S)-beta(3)-carboxyhomoglycine with different alpha- and beta-amino ester hydrochlorides was examined under ball-milling activation. In particular, good to excellent yields of several relevant alpha,beta- and beta,beta-dipeptides were obtained. An illustrative application of this methodology consisted in the high-yield synthesis of the mammalian alpha,beta-dipeptide N-Boc-L-carnosine-OMe.