methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 659747-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 659747-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₈
• 分子量: 452.505
• InChiKey: WDBAPZAUSVSJAR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599
• 作为产物：
  描述：

  Boc2-Asp-OMe 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function:  2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups
  作者：Ethan A. Englund、Hosahudya N. Gopi、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0361599

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] An efficient and cost-effective synthesis of N(alpha)-Boc2-N(beta)-Cbz-2,3-diaminopropionic acid is reported. The synthesis starts from commercially available N(alpha)-Boc-Asp(OBn)-OH and employs a Curtius rearrangement to establish the beta-nitrogen. Proper protection of the alpha-nitrogen is essential for the success of the Curtius rearrangement.

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。