tert-butyl quinoline-6-carboxylate | 403605-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-quinolinecarboxylate；quinoline-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 403605-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: GCCKZGVTCPRYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl quinoline-6-carboxylate 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl quinoline-6-carboxylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  安全实用的2-氨基喹啉-6-羧酸苄酯的大规模合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步序列，用于从商业上可获得的6-喹啉羧酸开始合成2-氨基喹啉-6-羧酸苄基酯。该方法的特征在于使用三乙胺/氯化铵缓冲系统将新型的喹啉N-氧化物异常温和地转化为2-氨基喹啉。由于气态氨，氢氧化铵和氨在醇中的溶液均不能提供安全可靠的工艺，因此开发此程序尤为重要。

  DOI：

  10.1021/op060044d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl quinoline-6-carboxylate N-oxide 在 Eosin Y 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到tert-butyl quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Shishido Yuji

  公开号：US20120088746A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  披露了具有以下公式表示的化合物：公式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLINE SUBSTITUES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005080373A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  This invention relates to MTP/Apo-B secretion inhibitors of Formula (I) wherein R1-R7, X1, m and n are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of use of the compounds and compositions. The compounds of the invention are useful in treating obesity and associated diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)的MTP/Apo-B分泌抑制剂，其中R1-R7、X1、m和n的定义如说明书中所述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。本发明的化合物可用于治疗肥胖及其相关疾病、状况或失调。
• Highly Chemoselective Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Using Hantzsch Esters as Mild Reducing Agents
  作者：Ju Hyeon An、Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02805

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose a highly chemoselective room-temperature deoxygenation method applicable to various functionalized N-heterocyclic N-oxides via visible light-mediated metallaphotoredox catalysis using Hantzsch esters as the sole stoichiometric reductant. Despite the feasibility of catalyst-free conditions, most of these deoxygenations can be completed within a few minutes using only a tiny amount

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。
• Method of treatment
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030044399A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to methods of treating parasitic diseases which are mediated by cysteine proteases by administration of 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及通过给予4-氨基-氮杂辛酮蛋白酶抑制剂治疗由半胱氨酸蛋白酶介导的寄生病的方法。特别地，本发明涉及通过抑制半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• Substituted quinoline compounds
  申请人：Bertinato Peter

  公开号：US20050234099A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention relates to MTP/Apo-B secretion inhibitors of Formula (I) wherein R 1 -R 7 , X 1 , m and n are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of use of the compounds and compositions. The compounds of the invention are useful in treating obesity and associated diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及公式（I）中的MTP / Apo-B分泌抑制剂，其中R1-R7，X1，m和n如规范中所定义，以及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物和组合物的使用方法。本发明的化合物在治疗肥胖和相关疾病，状况或障碍方面是有用的。