3-丙基戊二酸 | 4165-98-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-丙基戊二酸
• 中文别名: 3-正丙基戊二酸
• 英文名称: 3-propylglutaric acid
• 英文别名: 3-propylpentanedioic acid；3-Propyl-glutarsaeure
• CAS: 4165-98-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00037290
• 分子量: 174.197
• InChiKey: YHJZYPZZBZPIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  321.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基戊二酸 在 sodium hypochlorite 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 水 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (R)-4-propylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing Brivaracetam

  摘要：

  提供一种制备抗癫痫药物布利瓦拉塞坦的工艺，包括对(S)-3-(2-(氯胺基)-2-氧代乙基)己酸进行霍夫曼重排，随后进行环化反应得到(R)-4-丙基吡咯烷-2-酮，然后与溴丁酸或酯缩合，再与氨反应形成布利瓦拉塞坦。

  公开号：

  US10781170B1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-丙基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Day; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypocholesterolemic agents VII: Inhibition of β-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA reductase by monoesters of substituted glutaric acids
  作者：Marvin R. Boots、Yeong-Maw Yeh、Sharon G. Boots

  DOI：10.1002/jps.2600690507

  日期：1980.5

  A series of 1-(4-biphenylyl)pentyl hydrogen 3-alkylglutarates and 3-hydroxy-3-alkylglutarates was synthesized and assayed for inhibition of rat liver beta-hydroxy-beta-methylglutaryl-CoA reductase. Limited solubility of the monoesters in the enzyme assay system prevented the determination of the I50 values. However, the limited data indicated no significant changes in the activity of the analogs when

  合成了一系列1-（4-联苯基）戊基3-烷基戊二酸氢盐和3-羟基-3-烷基戊二酸，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。单酯在酶测定系统中的溶解度有限，无法确定I50值。然而，有限的数据表明，当以相同的浓度进行分析时，类似物的活性没有明显变化。
• CAL-B catalyzed desymmetrization of 3-alkylglutarate: “olefin effect” and asymmetric synthesis of pregabalin
  作者：Jae-Hoon Jung、Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c3ob40311d

  日期：——

  3-alkylglutaric acid diesters was performed to prepare optically active 3-alkylglutaric acid monoesters bearing various alkyl substituents, including methyl, ethyl, propyl and allyl groups. Allyl esters showed far better stereoselectivity among the alkyl esters, suggesting possible π–π interactions between the olefin of the substrate and the Trp104 or His224 side chains at the enzyme active site. Based

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED GLUTARIC ACID MONOAMIDE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2518050A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  The process for producing an optically active 3-substituted glutaric acid monoamide is characterized in comprising the step of precipitating the optically active 3-substituted glutaric acid monoamide by mixing an acid and a mixed liquid containing an optically active 3-substituted glutaric acid monoamide represented by the following formula (2): wherein * indicates an asymmetric carbon atom; R1 is a C1-8 alkyl group, a C2-8 alkenyl group, a C2-8 alkynyl group, a C4-20 aryl group or a C5-20 aralkyl group; and the alkyl group, the alkenyl group, the alkynyl group, the aryl group and the aralkyl group may have a substituent, a basic compound, water and an organic solvent.

  生产光学活性的3-取代戊二酸单酰胺的过程的特点在于包括通过混合含有下列式(2)所表示的光学活性的3-取代戊二酸单酰胺的混合液和酸来沉淀光学活性的3-取代戊二酸单酰胺的步骤：其中*表示不对称碳原子；R1是C1-8烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、C4-20芳基或C5-20芳基烷基；烷基、烯基、炔基、芳基和芳基烷基可能有取代基，碱性化合物，水和有机溶剂。
• Glutarimide derivatives and herbicides
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0454444A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  Glutarimide derivatives of formula (I) : and glutaric acid amide derivatives of formula (VII) : have a herbicidal effect

  公式（I）的戊二酰亚胺衍生物和公式（VII）的戊二酸酰胺衍生物具有除草作用。
• 一种布瓦西坦中间体的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN112939900A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种布瓦西坦中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法中，化合物II与尿素反应生成内二酰胺，碱性条件下水解得到化合物III；化合物III经手性拆分得到化合物IV；化合物IV经过与次氯酸钠反应，获得化合物V；化合物V经过与亚硝酸盐反应等步骤获得化合物I。该方法所用原料成本低廉、易得，中间化合物易于纯化，工艺反应步骤少，操作简单，且立体选择性良好，收率高；适合工业化生产。

表征谱图