3-丙基氨基-2-环己烯酮 | 82961-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丙基氨基-2-环己烯酮
• 英文名称: 3-Propylamino-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(Propylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 82961-66-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD15203673
• 分子量: 153.224
• InChiKey: UAHZMBJZZMMGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  159-161 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基氨基-2-环己烯酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到3-(propylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofm-Aminophenols by Mercury(II) Acetate Oxidation of 3-Amino-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29841
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylselanylpropylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到3-丙基氨基-2-环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected spiroamines related to natural products using radical cyclisations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80679-1

文献信息

• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• Cross-dehydrogenative regioselective Csp³–Csp²coupling of enamino-ketones followed by rearrangement: an amazing formation route to acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5ob02655e

  日期：——

  A new general method for the synthesis of acridine-1,8-diones through CDC coupling of enamino-ketones followed by rearrangement has been developed. This is a Cu(I) catalyzed procedure, based on the cross dehydrogenative coupling of the Csp3–H bond with the Csp2–H bond of enamino-ketones followed by rearrangement to acridine-1,8-diones in the presence of PTSA under an aerobic atmosphere. The synthetic

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下CSP 3 -H键与烯氨基酮的CSP 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。
• One-Pot Synthesis of 3-(Guaiazulen-3-yl)dihydro-1H- indol-4(5H)-ones via Domino Reaction
  作者：Dao-Lin Wang、Jin-Juan Xing、Lin Liu、Lu Zhang

  DOI：10.3987/com-19-14165

  日期：——

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of 3-(guaiazulen-1-yl)dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, threecomponent reaction of guaiazulene, methylglyoxal and enaminones under mild conditions in good yield is reported. The indole nucleus is probably the most well-known heterocyclic compound, a common and important feature of a variety of natural products and medicinal

  一种简便高效的一锅法制备 3-(guaiazulen-1-yl)dihydro-1H-indol-4(5H)-ones，该方法在温和条件下通过无催化剂的愈创甘油醚、甲基乙二醛和烯胺酮的三组分反应制备据报道产量良好。吲哚核可能是最著名的杂环化合物，是多种天然产物和药物的共同和重要特征。1 带有吲哚部分的化合物具有抗菌和抗真菌活性。2 它被用作有机物的重要骨架合成 3 并且还用于其他重要领域，例如药物化学 4。因此，已经报道了许多构建吲哚的方法。 5 最近，一些功能化的吲哚已经通过使用不同的起始材料合成。
• New efficient synthesis, spectroscopic characterization, and X-ray analysis of novel β-enaminocarboxamide derivatives
  作者：Yousra Ouafa Bouone、Abdeslem Bouzina、Nour-Eddine Aouf、Malika Ibrahim-Ouali

  DOI：10.1007/s11164-022-04939-8

  日期：2023.4

  A new series of β-enaminocarboxamide was synthesized via the addition of chlorosulfonyl isocyanate to β-enaminones. The prepared intermediates were converted to corresponding β-enaminocarboxamides by removal of the chlorosulfonyl group using methanol. The resulting compounds were obtained in excellent yields in the range of (80–92%) and were characterized by 1H, 13C, HMBC, HSQC NMR spectroscopy, and

  通过在β-烯胺酮上加成氯磺酰异氰酸酯合成了一系列新的β-烯氨基甲酰胺。通过使用甲醇去除氯磺酰基，将制备的中间体转化为相应的 β-烯胺甲酰胺。所得化合物以 (80–92%) 范围内的优异产率获得，并通过1 H、13 C、HMBC、HSQC NMR 光谱、IR 光谱以及元素分析进行​​表征。1 H-NMR 谱显示伯酰胺质子的非等价性，这是由于氢键。β-烯氨基甲酰胺5h以晶体形式获得，并进行 X 射线分析。结果表明，5h在具有 C2/c 空间群的单斜晶系中结晶，ORTEP 证实了分子内氢键的存在。
• MIDDLETON, DONALD;SIMPKINS, NIGEL S.;TERRETT, NICHOLAS K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3865-3868
  作者：MIDDLETON, DONALD、SIMPKINS, NIGEL S.、TERRETT, NICHOLAS K.

  DOI：——

  日期：——