2-(3-methyl) butyl-3-ethyl-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl) butyl-3-ethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-ethyl-2-(3-methylbutyl)-2-cyclohexenone；3-Ethyl-2-(3-methylbutyl)-2-cyclohexenone；3-ethyl-2-(3-methylbutyl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: VRTOBZPLGJHTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl) butyl-3-ethyl-2-cyclohexenone 、 ethyl 4-bromo-3-methylcrotonate 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以62%的产率得到(2Z)-4-(2′-(3-methyl)butyl-3′-ethyl-2′-cyclohexen-1′-ylidene)-3-methyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Defined Rexinoids and Their Efficacy in the Prevention of Mammary Cancers

  摘要：

  具有((2E,4E,6Z,8Z)-8-(3',4'-dihydro-1'(2H)-naphthalen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,3,6-octatrienoinic acid)结构的UAB30是一种正在临床评价中的新型癌症预防剂。为了研发出能够在不引起毒性反应的前提下预防乳腺癌的更高活性的新型类视黄醇（rexinoids），我们进一步探讨了两个不同类别类视黄醇的构效关系。UAB30属于第二类类视黄醇，具有与四氢萘环相连的9Z-四烯酸链，而第一类类视黄醇则具有与二取代环己烯环相连的相同9Z-四烯酸链。 在评估的12种第一类和第二类类视黄醇中，第一类类视黄醇11在预防乳腺癌方面最为有效，无论是单独使用还是与他莫昔芬联用，在体内小鼠模型中均显示出最佳效果。类视黄醇11还能缩小已形成的肿瘤体积，展现出治疗效果。然而，类视黄醇11在其有效剂量下会引起高甘油三酯血症（hypertriglyceridemia）。 另一方面，类视黄醇10在有效浓度下不会升高甘油三酯水平，同时在体内化学预防实验中也表现出有效性。通过对四种类视黄醇与视黄酸X受体（Retinoid X Receptor, RXR）的配体结合域结合的X射线研究显示，这些化合物的某些关键结构特征能够增强效力，同时也揭示了促进脂质合成的结构特点。这一发现为研发更具潜力的新型类视黄醇提供了重要的结构线索和理论依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00829
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(3-methyl) butyl-3-ethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Defined Rexinoids and Their Efficacy in the Prevention of Mammary Cancers

  摘要：

  具有((2E,4E,6Z,8Z)-8-(3',4'-dihydro-1'(2H)-naphthalen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,3,6-octatrienoinic acid)结构的UAB30是一种正在临床评价中的新型癌症预防剂。为了研发出能够在不引起毒性反应的前提下预防乳腺癌的更高活性的新型类视黄醇（rexinoids），我们进一步探讨了两个不同类别类视黄醇的构效关系。UAB30属于第二类类视黄醇，具有与四氢萘环相连的9Z-四烯酸链，而第一类类视黄醇则具有与二取代环己烯环相连的相同9Z-四烯酸链。 在评估的12种第一类和第二类类视黄醇中，第一类类视黄醇11在预防乳腺癌方面最为有效，无论是单独使用还是与他莫昔芬联用，在体内小鼠模型中均显示出最佳效果。类视黄醇11还能缩小已形成的肿瘤体积，展现出治疗效果。然而，类视黄醇11在其有效剂量下会引起高甘油三酯血症（hypertriglyceridemia）。 另一方面，类视黄醇10在有效浓度下不会升高甘油三酯水平，同时在体内化学预防实验中也表现出有效性。通过对四种类视黄醇与视黄酸X受体（Retinoid X Receptor, RXR）的配体结合域结合的X射线研究显示，这些化合物的某些关键结构特征能够增强效力，同时也揭示了促进脂质合成的结构特点。这一发现为研发更具潜力的新型类视黄醇提供了重要的结构线索和理论依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00829

文献信息

• Methods for making retinoids and uses thereof
  申请人：Brouillette Wayne J.

  公开号：US20100204327A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Described herein are methods for making retinoids. Also described herein are retinoids and methods of use thereof.

  本文描述了制备视黄醇类化合物的方法。同时也描述了视黄醇类化合物及其使用方法。
• METHODS FOR MAKING RETINOIDS AND USES THEREOF
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：US20130317106A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Described herein are methods for making retinoids. Also described herein are retinoids and methods of use thereof.

  本文描述了制备视黄醇类化合物的方法。同时，还描述了视黄醇类化合物的结构和使用方法。
• Retinoids useful in the treatment of cancer and for reducing serum triglycerides
  申请人：The UAB Research Foundation

  公开号：EP2292576A2

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention relates to a compound having the formula XXX or wherein R1 is a C5 or greater branched or straight chain alkyl group; R2 is hydrogen, a C1-C15 branched or straight chain alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or R1 and R2 collectively form a substituted or unsubstituted fused aryl group; and R3 is one or more groups comprising, independently, hydrogen, a C1-C15 branched or straight chain alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; R6 and R7 are, independently, hydrogen, a C1-C15 branched or straight chain alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; R11 is hydrogen or a C1-C15 branched or straight chain alkyl group; and n is from 0 to 3, wherein one or more carbon atoms in the ring in formula XXX can optionally be replaced with a heteroatom, or the pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, wherein the compound is not (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-dihydro-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof; (2E,4E,6E,8E)-8-(3',4'-dihydro-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof; (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-dihydro-4'methyl-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof; and (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-dihydro-5',7'-dimethyl-1'(2'H-naphthalen-1'-ylidene))-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid or an ester thereof.

  本发明涉及一种具有式 XXX 的化合物 或 其中 R1 是 C5 或更大的支链或直链烷基； R2 是氢、C1-C15 支链或直链烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的环烷基，或 R1 和 R2 共同形成取代或未取代的融合芳基；和 R3 是一个或多个基团，独立地包括氢、C1-C15 支链或直链烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的环烷基； R6 和 R7 独立地为氢、C1-C15 支链或直链烷基或取代或未取代的环烷基； R11 是氢或 C1-C15 支链或直链烷基；以及 n 是 0 至 3、 其中式 XXX 中环的一个或多个碳原子可任选被杂原子取代，或其药学上可接受的盐或酯、 其中化合物不是(2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯；(2E,4E,6E,8E)-8-(3',4'-二氢-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯；(2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-4'甲基-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯；和 (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-5',7'-二甲基-1'(2'H-萘-1'-亚基))-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸或其酯。
• [EN] METHODS FOR MAKING RETINOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION DE RETINOIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2006036394A3

  公开（公告）日：2006-08-17
• US9169190B2
  申请人：——

  公开号：US9169190B2

  公开（公告）日：2015-10-27