N-(2-chloroethyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)glycine
• 英文别名: N-(2-Chlor-aethyl)-glycin；2-(2-chloroethylamino)acetic acid
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD19218357
• 分子量: 137.566
• InChiKey: PTNVKOLCKBUGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)glycine 在 sodium sulfate 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以67%的产率得到N-[carboxymethyl]-2-aminoethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种N-(2-乙酰氨基)-2-氨基乙烷磺酸的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种N‑(2‑乙酰氨基)‑2‑氨基乙烷磺酸的制备工艺，将结构为的化合物1与结构为的化合物2反应得到结构为的第一中间产物；将第一中间产物与含硫试剂、氧化试剂中的至少一种反应，得到结构为的第二中间产物或其盐；再第二中间产物或其盐与含氮试剂反应，即得N‑(2‑乙酰氨基)‑2‑氨基乙烷磺酸；式中，A和X分别选自卤素、OH、SH、NH2中之一，且A和X中至少有一个为NH2；Y为卤素、OH、SH中之一，Z为OH、OR、OM、SH、SR中之一。本发明起始原料价格较低，生产成本低；反应条件温和，纯化工艺简单，N‑(2‑乙酰氨基)‑2‑氨基乙烷磺酸收率高；整个制备工艺简单、易控制，有利于放大生产。

  公开号：

  CN111909060B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-ethoxy)-N-(2-chloro-ethyl)-glycine 在 盐酸 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-chloroethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 275,278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-(2-chloroethyl)glycine and -DL-alanine esters
  作者：I. M. Aladzheva、O. V. Bykhovskaya、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-007-0390-8

  日期：2007.12

  Two methods for the synthesis of N-(2-chloroethyl)glycine and-DL-alanine esters are proposed: 1) reductive amination of the C=O group of glyoxilic or pyruvic acids upon treatment with 2-chloroethylamine and sodium cyanoborohydride in methanol and 2) alkylation of 2-chloroethylamine with α-haloalkanoic acid esters in K2CO3-MeCN two-phase system.

  提出了两种合成 N-(2-氯乙基)甘氨酸和-DL-丙氨酸酯的方法：1) 在甲醇中用 2-氯乙胺和氰基硼氢化钠处理后，乙醛酸或丙酮酸的 C=O 基团的还原胺化和2) 在 K2CO3-MeCN 两相体系中 2-氯乙胺与 α-卤代链烷酸酯的烷基化反应。
• Intramolecular alkylation of carboxylic acids: application to the synthesis of boc-protected cyclic amino acids
  作者：A. De Nicola、C. Einhorn、J. Einhorn、J. L. Luche

  DOI：10.1039/c39940000879

  日期：——

  A new synthesis of Boc-protected cyclic amino acids is described as an application of an unreported method of lithium diisopropylamide-induced cyclisation of omega-chloro carboxylic acids containing a protected amine function in the chain.
• 一种N-(2-乙酰氨基)-2-氨基乙烷磺酸的制备工艺
  申请人：苏州亚科科技股份有限公司

  公开号：CN111909060B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种N‑(2‑乙酰氨基)‑2‑氨基乙烷磺酸的制备工艺，将结构为的化合物1与结构为的化合物2反应得到结构为的第一中间产物；将第一中间产物与含硫试剂、氧化试剂中的至少一种反应，得到结构为的第二中间产物或其盐；再第二中间产物或其盐与含氮试剂反应，即得N‑(2‑乙酰氨基)‑2‑氨基乙烷磺酸；式中，A和X分别选自卤素、OH、SH、NH2中之一，且A和X中至少有一个为NH2；Y为卤素、OH、SH中之一，Z为OH、OR、OM、SH、SR中之一。本发明起始原料价格较低，生产成本低；反应条件温和，纯化工艺简单，N‑(2‑乙酰氨基)‑2‑氨基乙烷磺酸收率高；整个制备工艺简单、易控制，有利于放大生产。
• Izumi, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 275,278
  作者：Izumi

  DOI：——

  日期：——