2,2-diphenyl-butyryl chloride | 857198-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-butyryl chloride
• 英文别名: 2,2-Diphenylbutanoyl chloride
• CAS: 857198-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: MUWTZGHIJGAABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-butyryl chloride 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-1-Ethyl-1-phenyl-indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate]: an exceptionally effective Rh(II) catalyst for enantiotopically selective aromatic C–H insertions of diazo ketoesters

  摘要：

  Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2[(S)-TFPTTL](4), in which the phthalimido hydrogen atoms of the parent dirhodium(II) complex are substituted by fluorine atoms, dramatically enhances the reactivity and enantioselectivity (up to 97% ee) in intramolecular aromatic C-H insertion reactions of methyl 4-alkyl-2-diazo-4,4-diphenyl-3-oxopropionates. Catalysis with the use of 0.001 mol% of Rh-2[(S)-TFPTTL](4) has achieved the highest turnover number (up to 98,000 with the methyl substituent) ever recorded for chiral dirhodium(II) complex-catalyzed carbene transformations, without compromising the yield or enantioselectivity of the process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00075-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium amide 作用下， 反应 53.0h， 生成 2,2-diphenyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  抗胆碱能药物的分子修饰，可作为毒蕈碱受体的探针。1.α-取代的苯乙酸的氨基酸酯和相关类似物。

  摘要：

  合成了具有C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2的一般结构的两个系列的化合物，并研究了它们的解痉活性。选择这些化合物作为结构探针，以探索与阿托品样抗胆碱能药物相互作用的毒蕈碱胆碱能受体结合位点的性质。这些研究表明，对于受体的疏水区域存在相当严格的尺寸限制，并建议分子内氢键作为解释观察到的立体选择性的可能手段。

  DOI：

  10.1021/jm00385a008

文献信息

• Straightforward formation of carbocations from tertiary carboxylic acids <i>via</i> CO release at room temperature
  作者：Niccolò Bartalucci、Marco Bortoluzzi、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c8dt04416c

  日期：——

  A series of tertiary carboxylic acids, containing at least one phenyl α-substituent, undergo loss of carbon monoxide at room temperature (295 K), by a one pot reaction with 0.5–1 molar equivalents of WCl6 in dichloromethane. A plausible mechanism for the Ph3CCO2H/WCl6 reaction, leading to [CPh3][WOCl5] and Ph3CCl, is proposed on the basis of DFT calculations. The analogous reactions involving CEt(Ph)2CO2H

  我们报告了一种前所未有的羧酸反应性模式。通过与0.5-1摩尔当量的WCl 6在二氯甲烷中的一锅反应，一系列含有至少一个苯基α-取代基的叔羧酸在室温下（295 K）经历一氧化碳的损失。在DFT计算的基础上，提出了导致Ph 3 CCO 2 H / WCl 6反应导致[CPh 3 ] [WOCl 5 ]和Ph 3 CCl的合理机理。涉及CEt（Ph）2 CO 2 H，CMe（Ph）2 CO 2 H和CMe 2（Ph）CO 2的类似反应H选择性地提供稳定的烃（视情况而定，为烯烃或茚），这显然是由于难以捉摸的叔碳正离子的重排而产生的。
• Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1959, vol. 28, p. 11,14
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dialkylaminoalkyl Esters of Trisubstituted Acetic Acids
  作者：A. A. Larsen、A. Wayne. Ruddy、B. Elpern、Mildred. MacMullin

  DOI：10.1021/ja01170a045

  日期：1949.2
• Basic Esters and Amides of α-Substituted Diphenylacetic Acids
  作者：Harold E. Zaugg、Bruce W. Horrom

  DOI：10.1021/ja01163a057

  日期：1950.7
• Molecular modification of anticholinergics as probes for muscarinic receptors. 1. Amino esters of .alpha.-substituted phenylacetic acid and related analogs
  作者：Matthias C. Lu、Walley E. Wung、Lisa B. Shih、Soledad Callejas、James E. Gearien、Emmanuel B. Thompson

  DOI：10.1021/jm00385a008

  日期：1987.2

  Two series of compounds having the general structure of C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2 were synthesized and examined for their antispasmodic activities. These compounds were selected as structural probes for exploring the nature of muscarinic cholinergic receptor binding sites that interact with atropine-like anticholinergics. These studies indicate a rather strict size limitation for the hydrophobic region

  合成了具有C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2的一般结构的两个系列的化合物，并研究了它们的解痉活性。选择这些化合物作为结构探针，以探索与阿托品样抗胆碱能药物相互作用的毒蕈碱胆碱能受体结合位点的性质。这些研究表明，对于受体的疏水区域存在相当严格的尺寸限制，并建议分子内氢键作为解释观察到的立体选择性的可能手段。